[1-(4-tert-Butyl-phenyl)-eth-(Z)-ylidene]-phenyl-amine | 68230-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-tert-Butyl-phenyl)-eth-(Z)-ylidene]-phenyl-amine
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)-N-phenylethanimine
• CAS: 68230-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: PBMVTONKPNIMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-tert-Butyl-phenyl)-eth-(Z)-ylidene]-phenyl-amine 在 S-叔丁基亚磺酰胺 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(R)-N-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对催化亚胺不对称转移氢化使用氨硼烷

  摘要：

  受挫刘易斯对分裂H2所产生的两性离子物种的启发，我们通过Hδ-和Hδ+将路易斯酸和碱结合在一起，提出了一种新型的挫败路易斯对。选择 Piers 的硼烷和手性叔丁基亚磺酰胺作为 FLP，以高对映选择性实现了亚胺的无金属不对称转移氢化。值得注意的是，以氨硼烷为氢源，使用 10 mol% 的 Piers 硼烷、手性叔丁基亚磺酰胺和吡啶添加剂的催化不对称反应已成功实现，以 78-99% 的产率提供光学活性胺，产率为 84-95 %ee的。实验和理论机理研究揭示了一个有趣的 8 元环氢转移过渡态和氨硼烷反应性物质的预期再生。因此，描述了该反应的合理催化途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07245
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 苯胺 在 Au₂₅(PET)₁₈ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到[1-(4-tert-Butyl-phenyl)-eth-(Z)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐保护的 Au25(SC2H4Ph)18 纳米团簇作为末端炔烃分子间加氢胺化的催化剂

  摘要：

  Au25(SC2H4Ph)18 纳米团簇对末端炔烃的加氢胺化具有很高的催化活性。该反应在 O2 或空气下进行。分子氧的存在对 Au25(SC2H4Ph)18 反应性具有深远的影响。催化剂可以在反应后从混合物中分离出来并重新使用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610671

文献信息

• An efficient proline-based homogeneous organocatalyst with recyclability
  作者：Qiang Li、Yuan Li、Jingdong Wang、Yingjie Lin、Zhonglin Wei、Haifeng Duan、Qingbiao Yang、Fuquan Bai、Yaoxian Li

  DOI：10.1039/c7nj03912c

  日期：——

  organocatalyst was developed for the asymmetric reduction of imines. This catalyst could be separated by cyclodextrin-modified Fe3O4@SiO2 magnetic nanoparticles and then released back into a fresh reaction for use more than seven times. Furthermore, a new catalytic mechanism was proposed and investigated through theoretical calculations.

  在这项工作中，开发了均相有机催化剂用于亚胺的不对称还原。该催化剂可通过环糊精改性的Fe 3 O 4 @SiO 2磁性纳米颗粒分离，然后释放回新鲜反应中使用七次以上。此外，提出了一种新的催化机理，并通过理论计算进行了研究。
• Magnetically Recoverable N-Heterocyclic Carbene–Gold(I) Catalyst for Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Ken-ichi Fujita、Akira Fujii、Junichi Sato、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1055/s-0035-1562134

  日期：——

  magnetically recoverable gold(I) catalyst by immobilizing an N-heterocyclic carbene–gold(I) complex on magnetite and applied it to the hydroamination of alkynes. By employing 2 mol% of the magnetite-supported gold(I) catalyst, the hydroamination of terminal alkynes proceeded smoothly to provide the corresponding imine in a fair chemical yield. Moreover, after the reaction, the magnetic gold(I) catalyst

  我们通过将 N-杂环卡宾-金 (I) 络合物固定在磁铁矿上制备了一种可磁性回收的金 (I) 催化剂，并将其应用于炔烃的加氢胺化。通过使用 2 mol% 的磁铁矿负载的金 (I) 催化剂，末端炔烃的加氢胺化反应顺利进行，以合理的化学产率提供相应的亚胺。此外，反应后，磁性金 (I) 催化剂可以通过使用外部磁铁轻松回收，最多可重复使用 5 次。
• <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Bicyclic Bisborane Catalysts: Kinetic or Thermodynamic Products of a Reversible Hydroboration of Dienes
  作者：Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Ru‐Ye Li、Yu‐Quan Zhao、De‐Zhen Xie、Qian Peng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201808289

  日期：2018.11.12

  C2‐symmetric bicyclic bisborane catalysts by addition reactions of internal dienes with the Piers borane, HB(C6F5)2, and an analogue, HB(p‐C6F4H)2. The dependence of the addition pattern on the reaction temperature allowed us to selectively prepare two diastereomeric catalysts from a single diene precursor. The bisboranes prepared in situ exhibited excellent activity (turnover numbers up to 200 at −40 °C)

  我们通过内部二烯与Piers硼烷HB（C 6 F 5）2和类似物HB（p- C 6 F 4 H）2的加成反应制备了新型的手性C 2对称双环双硼烷催化剂。加料方式对反应温度的依赖性使我们能够从单一的二烯前体中选择性地制备两种非对映体催化剂。原位制备的双硼烷在亚胺加氢反应中表现出出色的活性（在-40°C时的转换数高达200）和对映选择性（高达95％  ee）。
• Rhodium(III)-Catalyzed Hydroamination of Aromatic Terminal Alkynes with Anilines
  作者：Elumalai Kumaran、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om201134j

  日期：2012.2.13

  The dinuclear Rh(III) species [Cp*RhCl2]2 catalyzes the hydroamination reaction between an aromatic terminal alkyne (ArCCH) and an aniline (Ar′NH2), in the presence of a salt additive, to afford the ketimine Ar′N═C(Me)(Ar). A reaction pathway has been proposed on the basis of experimental and computational studies.

  在盐添加剂的存在下，双核Rh（III）物种[Cp * RhCl 2 ] 2催化芳族末端炔烃（ArCCH）与苯胺（Ar'NH 2）之间的加氢胺化反应，从而得到酮亚汀Ar' N═C（Me）（Ar）。已经基于实验和计算研究提出了反应途径。
• Asymmetric hydrogenation of imines with chiral alkene-derived boron Lewis acids
  作者：Xiaoqin Liu、Ting Liu、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c8ob02446d

  日期：——

  With the aim of developing easily accessible chiral Lewis acids for asymmetric hydrogenation, a variety of binaphthyl-based chiral alkenes were prepared in one step from the corresponding diols. Using the in situ generated chiral boron Lewis acids through the hydroboration of chiral alkenes with Piers’ borane, metal-free asymmetric hydrogenations of imines were realized to furnish the desired amine

  为了开发易于获得的用于不对称氢化的手性路易斯酸，一步就从相应的二醇制备了多种基于双萘基的手性烯烃。使用原位生成的手性硼路易斯酸，通过手性烯烃与Piers's硼烷的硼氢化反应，实现了亚胺的无金属不对称加氢，以高收率提供了所需的胺产品，ee高达89％。