1-(2',3'-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)uracil | 200562-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2',3'-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-4-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 200562-09-0
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₈
• 分子量: 452.42
• InChiKey: FZFFWKZFQMIXKC-LEAZDLGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  136.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3'-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)uracil 在 sodium hydroxide 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.75h， 生成 1-[(2S,3S,4S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)methoxymethoxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖高效合成对映体核糖核酸

  摘要：

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - {[（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800803
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 苯磺酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(2',3'-di-O-benzoyl-β-L-ribofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖高效合成对映体核糖核酸

  摘要：

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - {[（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800803