2,2,5,7-tetramethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 51015-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,2,5,7-tetramethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2,2,5,7-Tetramethyl-1-tetralon；2,2,5,7-Tetramethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one；2,2,5,7-tetramethyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 51015-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: GWPPEFCUICLUSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,7-tetramethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4,5,7-Tetramethylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Greenland, Harry; Kozyrod, Robert P.; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2011 - 2016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基-1-萘满酮 生成 2,2,5,7-tetramethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基丙烯烯的芳香族[1,5s]σH移位

  摘要：

  1-三甲苯基异戊烯（1），1-三甲苯基-3-甲基丙二烯（2）和1-三甲苯基-3,3-二甲基丙二烯（3）在癸烷中通过[1.5 s ]σ-H-在150-190°下热重排移位得到邻喹啉甲烷4，其环化生成1,2-二氢萘5和6和/或经历[1,7 a ]σH移位得到1-甲磺酰基-（Z）-buta-1， 3-二烯（Z）-7和（Z）-8（方案1,3,4和5）的数量几乎是定量的。这些异构化的活化参数在表1中给出。1-Mesityl-1-甲基丙二烯（9）在190°下异构化，以4,50 ％的收率得到4,5,7-三甲基-1,2-二氢萘（17）。方案6）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560833

文献信息

• Der massenspektrometrische Zerfall von Tetralin-Derivaten Beitrag zur massenspektrometrischen Retro-Diels-Alder Reaktion
  作者：Heinz Heimgartner、Peter A. Weibel、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19740570606

  日期：——

  The mass spectral decomposition of the 1-tetralol derivatives 2, 3 and 4 in view of the retro Diels-Alder reaction is investigated, for which deuterated derivatives, high resolution data and metastable peaks were used. By these studies it follows that the decyclisation reaction on ring A possesses the character of a retro Diels-Alder reaction only in some part. The main mass spectral degradation is

  考虑到逆Diels-Alder反应，研究了1-四元醇衍生物2、3和4的质谱分解，为此使用了氘代衍生物，高分辨率数据和亚稳峰。通过这些研究得出结论，环A上的脱环反应仅在某些部分具有逆狄尔斯-阿尔德反应的特征。主质谱图的降解是由放置在其上的取代基引起的。