(+/-)-4-acetoxy-2-(benzoyloxymethyl)-1,3-dioxolane | 145354-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-acetoxy-2-(benzoyloxymethyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: [4-(Acetyloxy)-1,3-dioxolan-2-YL]methyl benzoate；(4-acetyloxy-1,3-dioxolan-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 145354-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₆
• 分子量: 266.251
• InChiKey: HZFOOXNVWXVDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-acetoxy-2-(benzoyloxymethyl)-1,3-dioxolane 在 劳森试剂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N ⁴-Hydroxycytosine Dioxolane Nucleosides and Their Activity Against Hepatitis B Virus

  摘要：

  Novel racemic, D- and L-beta-dioxolane N-4-hydroxycytosine nucleosides have been synthesized and evaluated for their activity against hepatitis B virus. None of the synthesized nucleosides demonstrated selective anti-HBV activity.

  DOI：

  10.1081/ncn-200067414

文献信息

• Dioxolane analogs for improved inter-cellular delivery
  申请人：Shire BioChem Inc.

  公开号：US20030013660A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Dioxolane analogs of the following formula: 1 wherein R1 and R2 are defined herein, are useful in the treatment of cancer. For example, the compounds can be used to treat patients with cancer in which the cancer cells are deficient in nucleoside or nucleoside base transporters.

  以下式中的二氧杂环戊烷类似物：其中R1和R2在此处定义，可用于治疗癌症。例如，这些化合物可用于治疗癌症患者，这些患者的癌细胞缺乏核苷或核苷碱基转运蛋白。
• Synthesis of N-1-oxypyrimidine 1,3-dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides
  作者：Nghe Nguyen-Ba、Nola Lee、Laval Chan、Boulos Zacharie

  DOI：10.1039/b006600l

  日期：——

  Two series of 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolane nucleosides containing N-1-oxypyrimidine were synthesized as potential antiviral agents.

  合成了两组含有N-1-氧代嘧啶的1,3-二氧戊环和1,3-氧硫杂环戊烷核苷，作为潜在的抗病毒药物。
• Synthesis and antiviral activities of N-9-oxypurine 1,3-Dioxolane and 1,3-oxathiolane nucleosides
  作者：Nghe Nguyen-Ba、Nola Lee、Laval Chan、Boulos Zacharie

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00452-2

  日期：2000.10

  Two series of 1,3-dioxolanes and 1,3-oxathiolane nucleosides containing N-9-oxypurine were synthesized as potential antiviral agents. These compounds were prepared by reacting the sugar moieties with iodo- or bromotrimethylsilane, followed by treatment with a mixture of sodium hydride and the desired N-hydroxy purine base. The preparation of these N-hydroxybases was also described. No significant antiviral

  合成了两个包含N-9-氧嘌呤的1,3-二氧戊环酮和1,3-氧杂硫杂环戊烷核苷作为潜在的抗病毒药物。通过使糖部分与碘-或溴代三甲基硅烷反应，然后用氢化钠和所需的N-羟基嘌呤碱的混合物处理来制备这些化合物。还描述了这些N-羟基碱的制备。没有观察到针对HIV，HBV，HSV-1，HSV-2或HCMV的显着抗病毒活性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OH-GESCHÜTZTEN [4-(2,6-DIAMINO-9H-PURIN-9-YL)- 1,3-DIOXOLAN-2-YL]METHANOL-DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF OH PROTECTED [4-(2.6-DIAMINO-9H-PURINE-9-YL)- 1.3-DIOXOLANE-2-YL]METHANOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE [4-(2,6-DIAMINO-9H-PURINE-9-YL)-1,3-DIOXOLAN-2-YL]METHANOL A PROTECTION OH
  申请人：WACKER CHEMIE GMBH

  公开号：WO2005012302A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von OH- geschützten [4-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)-1,3-dioxolan-2- yl]methanol-Derivaten in racemischer oder optisch reiner Form durch direkte Umsetzung von 2,6-Diaminopurin bzw. eines ein- oder mehrfach silylierten 2,6-Diaminopurins mit einem Zuckerbaustein, wobei bei der Glycosylierungsreaktion neben einer Lewis-Säure ein Hilfsstoff in Form einer 1,3- Dicarbonylverbindung oder eines silylierten Derivates einer 1,3-Dicarbonylverbindung zugegen ist.

  本发明涉及一种通过将2,6-二氨基嘌呤或一种或多种硅基化的2,6-二氨基嘌呤与糖基组分直接反应，使用一种Lewis酸和一种1,3-二羰基化合物或硅基化的1,3-二羰基化合物补助剂，制备racemischer或光学纯形式的OH-保护的[4-(2,6-二氨基-9H-嘌呤-9-基)-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲醇衍生物的方法。
• Process for producing dioxolane nucleoside analogues
  申请人：Bydlinski Gregory

  公开号：US20050085638A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to a process conducted in a single reaction vessel for producing a dioxolane nucleoside analogue of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof; the process comprising the steps of adding a Lewis acid, a silylating agent and a non-silylated purine or pyrimidine base or an analogue thereof to a dioxolane of formula II. The invention also provides a process for producing a dioxolane compound of formula III; by reacting a dioxolane compound of formula IV in a suitable solvent in the presence of DIB and I 2 , using a suitable source of energy.

  本发明涉及一种在单个反应容器中进行的过程，用于生产公式I的二噁烷核苷类似物或其药学上可接受的盐；该过程包括向公式II的二噁烷中加入Lewis酸、硅基化剂和非硅基化的嘌呤或嘧啶碱基或其类似物的步骤。本发明还提供一种生产公式III的二噁烷化合物的方法；通过在适当的溶剂中，在DIB和I2的存在下，使用适当的能源，将公式IV的二噁烷化合物进行反应。