10-Chloracetyl-phenoxazin | 43170-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-Chloracetyl-phenoxazin
• 英文别名: 2-Chloro-1-phenoxazin-10-ylethanone
• CAS: 43170-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂
• 分子量: 259.692
• InChiKey: KHISCTNTKATZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Chloracetyl-phenoxazin 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57.55 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种三环类化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种三环类化合物、其制备方法及其应用。本发明的三环类化合物为如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐、其溶剂合物、其药学上可接受的盐的溶剂合物或其晶型。本发明化合物在蛋白水平上抑制病毒复制，且抑制效果强，剂量小，进一步本发明化合物在细胞水平上抑制病毒复制。

  公开号：

  CN115554303A
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 、 氯乙酰氯 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到10-Chloracetyl-phenoxazin
  参考文献：
  名称：

  具有新反应基团的 SARS-CoV-2 3C 样蛋白酶抑制剂的发现及机制研究

  摘要：

  3CL pro是治疗 COVID-19 的一个有吸引力的靶点。使用支架跳跃策略，我们鉴定了 3CL pro ( 3a )的有效抑制剂，其含有硫氰酸盐部分作为新型弹头，可以与蛋白质的 Cys145 形成共价键。串联质谱 (MS/MS) 和 X 射线晶体学证实了3a与其催化口袋中的蛋白质之间形成共价键的机制。此外，还设计并合成了化合物3a的几种类似物。其中，化合物3h对3CL pro的抑制效果最好，IC 50为0.322 μM，k inact / K i值为1669.34 M –1 s –1，并且对3CL pro对宿主蛋白酶表现出良好的靶点选择性。化合物3c可抑制 Vero E6 细胞中的 SARS-CoV-2 (EC 50 = 2.499 μM)，且细胞毒性较低 (CC 50 > 200 μM)。这些研究为未来探索和开发新的 3CL前体抑制剂提供了思路和见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00818

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic (4-Phenylpiperazin-1-yl)methanones Derived from Phenoxazine and Phenothiazine as Highly Potent Inhibitors of Tubulin Polymerization
  作者：Helge Prinz、Ann-Kathrin Ridder、Kirsten Vogel、Konrad J. Böhm、Igor Ivanov、Jahan B. Ghasemi、Elham Aghaee、Klaus Müller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01591

  日期：2017.1.26

  inhibition of tubulin polymerization, and induction of cell cycle arrest. Several analogues, among them the 10-(4-(3-methoxyphenyl)piperazine-1-carbonyl)-10H-phenoxazine-3-carbonitrile (16o), showed excellent antiproliferative properties, with low nanomolar GI50 values (16o, mean GI50 of 3.3 nM) against a large number (93) of cancer cell lines. Fifteen compounds potently inhibited tubulin polymerization. Analysis

  我们在这里报告了一系列从三环杂环衍生的27 10-（4-苯基哌嗪-1-基）甲亚胺，这些环经筛选对肿瘤细胞生长，微管蛋白聚合抑制和诱导细胞周期停滞的影响。几种类似物，其中包括10-（4-（3-甲氧基苯基）哌嗪-1-羰基）-10 H-吩恶嗪-3-腈（16o），显示出优异的抗增殖性能，低纳摩尔GI 50值（16o，平均胃肠道50（3.3 nM）对抗大量（93）癌细胞系。十五种化合物有效抑制微管蛋白聚合。通过流式细胞仪分析细胞周期发现，抑制肿瘤细胞生长与诱导G2 / M期细胞周期阻滞有关。蛋白质印迹和分子对接研究表明，这些化合物在秋水仙碱结合位点与β-微管蛋白有效结合。我们的研究证明了吩恶嗪和吩噻嗪核心以及苯基哌嗪部分对于开发新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的适用性。
• Synthesis and antifungal activity of some substituted phenothiazines and related compounds
  作者：Gabriela P. Sarmiento、Roxana G. Vitale、Javier Afeltra、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.019

  日期：2011.1

  Several phenothiazines and related compounds were synthesized and their antifungal activity was evaluated in vitro. The results observed for α-chloro-N-acetyl phenothiazine led us to choose this compound as a lead in the search of antifungal agents.

  合成了几种吩噻嗪及其相关化合物，并对其体外抑菌活性进行了评价。对α-氯-N-乙酰基吩噻嗪的观察结果使我们选择该化合物作为抗真菌剂的研究对象。
• Synthesis and chemical characterization of N-substituted phenoxazines directed toward reversing vinca alkaloid resistance in multidrug-resistant cancer cells
  作者：Kuntebommanahalli N. Thimmaiah、Julie K. Horton、Ramakrishnan Seshadri、Mervyn Israel、Janet A. Houghton、Franklin C. Harwood、Peter J. Houghton

  DOI：10.1021/jm00096a009

  日期：1992.9

  the tertiary amine attachments to the phenoxazine nucleus linked through a three- or four-carbon alkyl chain resulted in enhanced anti-MDR activity. On the basis of their 50% growth inhibitory (IC50) values, five of the ten compounds, namely, 10-(3'-chloropropyl)phenoxazine, 10-[3'-[N-bis(hydroxyethyl)- amino]propyl]phenoxazine, 10-(3'-N-morpholinopropyl)phenoxazine, 10-(4'-N-morpholinobutyl)phenoxazine

  合成了一系列21种N-取代的吩恶嗪，以期在癌症化学治疗中找到更具特异性和毒性较小的多药耐药性（MDR）调节剂。因此，发现N-（ω-氯烷基）-和N-（氯酰基）苯恶嗪在与各种仲胺（包括N，N-二乙胺，N，N-二乙醇胺，吗啉，哌啶，吡咯烷和（β-羟乙基）哌嗪 产品通过UV，IR，1H-和13C-NMR，质谱数据和元素分析进行​​表征。检查了所有化合物的细胞毒性，以及它们在具有多重耐药性的GC3 / Cl（人结肠腺癌）和KBChR-8-5（HeLa）中增加长春花生物碱，长春新碱（VCR）和长春碱（VLB）积累的能力。变体）细胞系。将化合物与标准调节剂维拉帕米（VRP）进行比较。位置10的吩恶嗪环上的取代与抗增殖和抗MDR活性的增加有关。烷基桥的长度和氨基侧链类型的改变也影响了这些作用的效力。从检查的化合物中，发现10种衍生物相对于VRP的作用增加了GC3 / Cl和KBChR-8-5细胞中VCR和
• N-substituted phenoxazines for treating multidrug resistant cancer cells
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US05371081A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  Disclosed are compounds useful in potentiating the cytotoxic effect of chemotherapeutic agents, the compounds having the formula: ##STR1## and pharmacologically acceptable salts thereof, wherein R is --H or --[C(O)].sub.a --(CH.sub.2).sub.b --A, a is 0-1 and b is 0-6 provided that a and b are not both zero; and A is selected from the group consisting of --NR.sub.1 R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and either or both of R.sub.1 and R.sub.2 are optionally substituted with --OH; ##STR2## wherein X and Y are independently alkylene having 1 to 4 carbon atoms, and Z is --O--, --N(R.sub.3)--, or --CH(R.sub.4)--, wherein R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms optionally substituted with a hydroxyl group; halide; and trihalomethyl.

  本发明涉及一些化合物，这些化合物的公式为： ##STR1##以及其药理学上可接受的盐，其中R为--H或--[C(O)].sub.a --(CH.sub.2).sub.b --A，a为0-1，b为0-6，前提是a和b不同时为零；而且A选自以下组中的一种，该组包括--NR.sub.1 R.sub.2，其中R.sub.1和R.sub.2分别是具有1到4个碳原子的烷基，并且R.sub.1和R.sub.2中的任意一个或两个都可以选择性地被取代为--OH；##STR2##其中X和Y分别是具有1到4个碳原子的亚烷基，而Z是--O--，--N(R.sub.3)--或--CH(R.sub.4)--，其中R.sub.3和R.sub.4各自是氢或具有1到4个碳原子的烷基，该烷基可以选择性地被一个羟基取代；卤素；以及三卤甲基。
• WO2006/82354
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——