(2R,3S)-3-Methyl-4-[1,3]oxathian-(2Z)-ylidene-2-phenyl-butan-2-ol | 141246-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Methyl-4-[1,3]oxathian-(2Z)-ylidene-2-phenyl-butan-2-ol
• CAS: 141246-36-8；141246-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂S
• 分子量: 264.389
• InChiKey: XTXPASDAHFFNAH-BDHDUNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-propenyl)-1,3-oxathiane 、 苯乙酮 在 仲丁基锂 作用下， 生成 (2R,3S)-2,3-Dimethyl-2-phenyl-1,6-dioxa-10-thia-spiro[4.5]decane 、 (2R,3S)-2,3-Dimethyl-2-phenyl-1,6-dioxa-10-thia-spiro[4.5]decane 、 (2R,3S)-3-Methyl-4-[1,3]oxathian-(2Z)-ylidene-2-phenyl-butan-2-ol 、 (2R,3S)-3-Methyl-4-[1,3]oxathian-(2Z)-ylidene-2-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of oxathio-substituted crotyllithium with alkyl halides and carbonyl compounds. An example of an ambident nucleophile

  摘要：

  The lithiated anion (2), obtained by treatment of 2-(1-propenyl)-1,3-oxathiane (1) with sec-BuLi, reacts with alkyl halides yielding substitution products predominantly at the alpha-terminus; on the contrary, carbonyl compounds afford addition products at the gamma-terminus. The gamma-adducts readily cyclize to spiro oxathianes.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88769-x