(2R,3R,4R)-1,3-O-(S)-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-6-oxa-1,2,3,4-nonanetetrol | 1375103-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1,3-O-(S)-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-6-oxa-1,2,3,4-nonanetetrol
• CAS: 1375103-33-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇S
• 分子量: 360.428
• InChiKey: JHCSHDDASQXSKM-FPCVCCKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,3-O-(S)-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-6-oxa-1,2,3,4-nonanetetrol 在 盐酸 、 sodium azide 、 20 % Pd(OH)2/C 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 (2S,3S,4R)-1-O-(α-D-galactosyl)-6-oxa-2-tetracosanoylamino-1,3,4-nonanetriol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of truncated α-galactosylceramide derivatives focusing on cytokine induction profile

  摘要：

  A series of truncated analogs of alpha-galactosylceramide with altered ceramide moiety was prepared, and evaluated for Th2-biased response in the context of IL-4/IFN-gamma ratio. Phytosphingosine-modified analogs including cyclic, aromatic and ethereal compounds as well as the C-glycoside analog of OCH (2) with their cytokine inducing profile are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.025
• 作为产物：
  描述：

  4,5-anhydro-1,3-O-benzylidene-D-arabinitol 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 56.08h， 生成 (2R,3R,4R)-1,3-O-(S)-benzylidene-2-O-methanesulfonyl-6-oxa-1,2,3,4-nonanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of truncated α-galactosylceramide derivatives focusing on cytokine induction profile

  摘要：

  A series of truncated analogs of alpha-galactosylceramide with altered ceramide moiety was prepared, and evaluated for Th2-biased response in the context of IL-4/IFN-gamma ratio. Phytosphingosine-modified analogs including cyclic, aromatic and ethereal compounds as well as the C-glycoside analog of OCH (2) with their cytokine inducing profile are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.025