4-[2-(3,4-dihydro-7-methoxy-1,3-dioxo-2(1H)-isoquinolinyl)ethyl]benzenesulfonamide | 586415-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(3,4-dihydro-7-methoxy-1,3-dioxo-2(1H)-isoquinolinyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[2-(7-methoxy-1,3-dioxo-4H-isoquinolin-2-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 586415-13-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 374.417
• InChiKey: NQCZJBZYFOFBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3,4-dihydro-7-methoxy-1,3-dioxo-2(1H)-isoquinolinyl)ethyl]benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到异喹啉物
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Substituted sulfonylureas as potent inhibitors of specific [3H]Glyburide binding to rat brain synaptosomes

  摘要：

  We are seeking to discover potent CNS-active sulfonylureas with structural features that allow for the formation of several types of prodrugs. We report herein the syntheses of compounds comprising an initial series of hydroxyl-substituted analogues of the potent ATP-sensitive potassium channel blockers glyburide (glibenclamide) and gliquidone. Somewhat unexpectedly, several of the compounds were found to be comparably potent to glyburide as inhibitors of specific [H-3]glyburide binding in rat brain preparations. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00606-5
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3-(三氯甲基)-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 2.33h， 生成 4-[2-(3,4-dihydro-7-methoxy-1,3-dioxo-2(1H)-isoquinolinyl)ethyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl-Substituted sulfonylureas as potent inhibitors of specific [3H]Glyburide binding to rat brain synaptosomes

  摘要：

  We are seeking to discover potent CNS-active sulfonylureas with structural features that allow for the formation of several types of prodrugs. We report herein the syntheses of compounds comprising an initial series of hydroxyl-substituted analogues of the potent ATP-sensitive potassium channel blockers glyburide (glibenclamide) and gliquidone. Somewhat unexpectedly, several of the compounds were found to be comparably potent to glyburide as inhibitors of specific [H-3]glyburide binding in rat brain preparations. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00606-5

文献信息

• 一种制备格列喹酮中间体的方法
  申请人：天津药物研究院药业有限责任公司

  公开号：CN106699658B

  公开（公告）日：2019-06-25

  本发明属于药物化学合成技术领域，特别是涉及一种制备式(I)格列喹酮中间体的方法。其包括如下步骤：S1：2‑羧基甲基‑5‑甲氧基苯甲酸在二氯亚砜存在下且回流的条件下反应生成式(II)中间体；S2：式(II)中间体与对氨乙基苯磺酰胺在三乙胺存在下，于二氯甲烷溶剂中反应生成式(I)的格列喹酮中间体：4‑[2‑(3，4‑二氢‑7‑甲氧基‑1,3‑二氧代‑2(1H)‑异喹啉基)乙基]苯磺酰胺。该方法所有步骤均在100℃以下进行，有利于工业化扩大生产。
• 一种格列喹酮中间体的制备方法
  申请人：迪嘉药业集团有限公司

  公开号：CN111825614B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明属于药物合成化学技术领域，特别是涉及一种制备格列喹酮中间体的方法。本发明的技术方案是：步骤1.将化合物II和化合物III按一定的摩尔比加入到反应釜中，加入5‑10倍于化合物II质量的亲水性溶剂，密闭，反应温度为150～170℃；步骤2.步骤1反应物料冷却至室温后，逐渐打开气阀，离心反应料液，用反应溶剂洗涤，60℃烘干，得格列喹酮中间体I。本发明提供了一种节能、安全的格列喹酮中间体I制备方法。