3-丙基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 | 5692-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丙基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-propyl-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: 3-propylbenzofuran-2(3H)-one；2,3-dihydro-2-oxo-3-propylbenzofuran；2(3H)-Benzofuranone, 3-propyl-；3-propyl-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 5692-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: VFELMDXAISKPOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基-3H-1-苯并呋喃-2-酮 在 [16-[Bis(3,5-diphenylphenyl)-hydroxymethyl]-13-pyridin-4-yl-13-azapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-10-yl]-bis(3,5-diphenylphenyl)methanol 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1,1-trichloro-2-methylpropan-2-yl (S)-2-oxo-3-propyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃基碳酸酯与手性DMAP衍生物的对映选择性酰基迁移反应

  摘要：

  开发了一种高效的呋喃基碳酸酯对映选择性酰基迁移反应，以构建全碳四元立体异构中心。在一些情况下，反应仅需要0.05mol％（最低500ppm）的催化剂，并显示出高周转频率值（TOF； 3640h -1）。数克级反应（10克）也以高对映选择性（> 99：1 er）进行定量收率。该催化剂坚固耐用，易于回收，产率为98％。可以耐受各种官能团（15个实例，> 98％的收率，高达> 99：1 er），以及各种光学活性的3,3'-二取代的苯并呋喃酮衍生物，它们是合成天然的有用中间体有效地获得了产品和药品。催化剂结构的对照实验（例如，图1a对1a '和1a ''）和计算结果表明，催化剂和底物之间的氢键应同时提高催化活性和对映选择性。此外，该系统还用于富挑战性和高对映选择性（α：γ= 10：90，95：5 er）的呋喃碳酸酯的具有挑战性的γ-选择性酰基迁移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201806050
• 作为产物：
  描述：

  3-bis(prop-2'-en-1'-yl)coumaran-2-one 在 dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II) 、 三乙基铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以46%的产率得到3-丙基-3H-1-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃基碳酸酯与手性DMAP衍生物的对映选择性酰基迁移反应

  摘要：

  开发了一种高效的呋喃基碳酸酯对映选择性酰基迁移反应，以构建全碳四元立体异构中心。在一些情况下，反应仅需要0.05mol％（最低500ppm）的催化剂，并显示出高周转频率值（TOF； 3640h -1）。数克级反应（10克）也以高对映选择性（> 99：1 er）进行定量收率。该催化剂坚固耐用，易于回收，产率为98％。可以耐受各种官能团（15个实例，> 98％的收率，高达> 99：1 er），以及各种光学活性的3,3'-二取代的苯并呋喃酮衍生物，它们是合成天然的有用中间体有效地获得了产品和药品。催化剂结构的对照实验（例如，图1a对1a '和1a ''）和计算结果表明，催化剂和底物之间的氢键应同时提高催化活性和对映选择性。此外，该系统还用于富挑战性和高对映选择性（α：γ= 10：90，95：5 er）的呋喃碳酸酯的具有挑战性的γ-选择性酰基迁移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201806050

文献信息

• Direct enantioselective C-acylation for the construction of a quaternary stereocenter catalyzed by a chiral bicyclic imidazole
  作者：Mo Wang、Xiao Zhang、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc09451a

  日期：——

  enantioselective C-acylation of 3-substituted benzofuran-2(3H)-ones (with up to 97% ee) was developed using a chiral bicyclic imidazole catalyst OAc-DPI and an achiral tertiary amine additive DIPEA. The reaction...

  使用手性双环咪唑催化剂OAc-DPI和非手性叔胺添加剂DIPEA开发了3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-ones（ee高达97％）的直接对映选择性C-酰化反应。反应...
• 2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-benzofuranyl)acetic acid compounds having
  申请人：ADIR Et Cie

  公开号：US04859700A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention relates to new 2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-benzofuranyl)acetic acid compounds of general formula I: ##STR1## in which: R.sub.1 denotes a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl radical optionally substituted with a halogen atom or with an alkoxy radical containing 1 to 4 carbon atoms or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 denotes a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl radical, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy radical containing 1 to 4 carbon atoms, R denotes a hydroxyl radical, a linear or branched alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyloxy radical or a radical of general formula A: ##STR2## in which: X and Y, which may be identical or different, each denote a linear or branched alkyl radical containing 1 to 5 carbon atoms, a radical of general formula A.sub.1 (CHZ--COOH)--, in which Z denotes a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a 4-imidazolylmethylene radical or a benzyl radical optionally substituted with an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or with a hydroxyl radical; a radical of general formula A.sub.2 (CH.sub.2 W)- in which W denotes a linear or branches dialkylaminomethylene radical having 3 to 9 carbon atoms, a 2-pyrrolidinyl radical optionally substituted with an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical, a 1-isochromanyl radical or a 1-isoquinolyl radical, or form, together with the nitrogen to which they are attached, a 2-carboxy-2-pyrrolidinyl radical, a 4-morpholinyl radical, a piperidino radical optionally substituted with a phenyl radical or with an alkoxyphenyl radical having 7 to 10 carbon atoms, or a 1-piperazinyl radical. Medicinal products.

  该发明涉及一种通式I的新2-(2,3-二氢-2-氧代-3-苯并呋喃基)乙酸化合物：在其中：R.sub.1表示氢原子，具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，或者可选地取代有卤原子或含有1至4个碳原子的烷氧基团或具有1至4个碳原子的烷基基团的苯基基团，R.sub.2表示氢或卤原子，羟基基团，具有1至4个碳原子的烷基基团或含有1至4个碳原子的烷氧基团，R表示羟基基团，具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基团，苄氧基基团或通式A的基团：其中：X和Y，可能相同也可能不同，每个表示含有1至5个碳原子的直链或支链烷基基团，通式A.sub.1(CHZ--COOH)--的基团，在其中Z表示氢原子，具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团，具有1至4个碳原子的羟基烷基基团，4-咪唑甲烯基基团或可选地取代有具有1至4个碳原子的烷基基团或羟基基团的苄基基团的基团；通式A.sub.2(CH.sub.2W)-的基团，在其中W表示具有3至9个碳原子的直链或支链二烷基氨甲基基团，可选地取代有具有1至4个碳原子的烷基基团的2-吡咯啉基团，苄基基团，1-异色烷基基团或1-异喹啉基团，或者与它们连接的氮原子一起形成2-羧基-2-吡咯啉基团，4-吗啉基团，可选地取代有苯基基团或具有7至10个碳原子的烷氧基苯基基团的哌啶基团，或1-哌嗪基团。药用产品。
• Reduction of 3‐Acyl Derivatives of Oxindoles, Benzo[b]furan‐2‐ones, and Benzo[b]thiophen‐2‐ones to the Corresponding Alkyl Derivatives by Sodium Borohydride–Acetic Acid
  作者：Francis X. Smith、Brian D. Williams、Eric Gelsleichter、Judy A. Podcasy、John T. Sisko、David M. Hrubowchak

  DOI：10.1080/00397910500449583

  日期：2006.4.1

  Abstract It was found that 3‐acyl derivatives of oxindoles, benzo[b]furan‐2‐ones, and benzo[b]thiophen‐2‐ones could be efficiently and conveniently reduced to the corresponding alkyl derivatives by pelletized sodium borohydride in acetic acid. A typical procedure involves heating the acylated substrates for approximately 90 min in a slurry of glacial acetic acid and sodium borohydride to provide the

  摘要 研究发现羟吲哚、苯并[b]呋喃-2-酮和苯并[b]噻吩-2-酮的 3-酰基衍生物可以通过硼氢化钠颗粒在乙酸中高效、方便地还原为相应的烷基衍生物。 . 典型的程序包括在冰醋酸和硼氢化钠的浆液中加热酰化底物约 90 分钟，以提供 3-烷基产物，产率范围为 62% 至 96%。这种合成方法代表了合成烷基衍生物的便捷方法。
• 2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-benzofuranyl)acetic acids antihypoxic and
  申请人：ADIR Et Cie

  公开号：US04885299A1

  公开（公告）日：1989-12-05

  The invention relates to new 2-(2,3-dihydro-2-oxo-3-benzofuranyl)acetic acid compounds of general formula I: ##STR1## in which: R.sub.1 denotes a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or a phenyl radical optionally substituted with a halogen atom or with an alkoxy radical containing 1 to 4 carbon atoms or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 denotes a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl radical, an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy radical containing 1 to 4 carbon atoms, R denotes a hydroxyl radical, a linear or branched alkoxy radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyloxy radical or a radical of general formula A: ##STR2## in which: X and Y, which may be identical or different, each denote a linear or branched alkyl radical containing 1 to 5 carbon atoms, a radical of general formula A.sub.1 (CHZ--COOH)--, in which Z denotes a hydrogen atom, a linear or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a 4-imidazolylmethylene radical or a benzyl radical optionally substituted with an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms or with a hydroxyl radical; a radical of general formula A.sub.2 (CH.sub.2 W)--in which W denotes a linear or branched dialkylaminomethylene radical having 3 to 9 carbon atoms, a 2-pyrrolidinyl radical optionally substituted with an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms, a benzyl radical, a 1-isochromanyl radical or a 1-isoquinolyl radical, or form, together with the nitrogen to which they are attached, a 2-carboxy-2-pyrrolidinyl radical, a 4-morpholinyl radical, a piperidino radical optionally substituted with a phenyl radical or with an alkoxyphenyl radical having 7 to 10 carbon atoms, or a 1-piperazinly radical.

  该发明涉及一种新的2-(2,3-二氢-2-氧代-3-苯并呋喃基)乙酸化合物，其一般式为I：##STR1## 其中：R.sub.1表示氢原子，具有1至4个碳原子的线性或支链烷基或苯基，该苯基可选用含有1至4个碳原子的卤素基或烷氧基或具有1至4个碳原子的烷基进行取代；R.sub.2表示氢原子或卤素原子、羟基、具有1至4个碳原子的烷基或含有1至4个碳原子的烷氧基；R表示羟基、具有1至4个碳原子的线性或支链烷氧基、苄氧基或一般式A的基团：##STR2## 其中：X和Y，可以相同或不同，分别表示含有1至5个碳原子的线性或支链烷基、一般式A.sub.1(CHZ--COOH)--的基团，其中Z表示氢原子、具有1至4个碳原子的线性或支链烷基、具有1至4个碳原子的羟基烷基、4-咪唑基亚甲基基团或可选用具有1至4个碳原子的烷基或羟基进行取代的苄基基团；一般式A.sub.2(CH.sub.2W)--的基团，其中W表示具有3至9个碳原子的线性或支链二烷基氨基甲基基团、可选用具有1至4个碳原子的烷基进行取代的2-吡咯烷基团、苄基、1-异色烷基或1-异喹啉基团，或者与它们所连接的氮原子形成2-羧基-2-吡咯烷基团、4-吗啉基团、可选用具有7至10个碳原子的苯基或烷氧基苯基进行取代的哌啶基团，或1-哌嗪基团。
• US4859700A
  申请人：——

  公开号：US4859700A

  公开（公告）日：1989-08-22