4,4,5,5-tetramethyl-2-(octan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 177949-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(octan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-octan-4-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 177949-99-4
• 化学式: C₁₄H₂₉BO₂
• 分子量: 240.194
• InChiKey: BHRHQDLNOGTIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼酸 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三氟碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(octan-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移诱导有机硼酸酯和有机锂试剂的保硼偶联

  摘要：

  据报道，通过硼酸酯复合物中的区域选择性自由基 C(sp3)-H 活化，烷基硼酸酯的 α-功能化和芳基硼酸酯的同系化。商业或容易获得的芳基硼酸频哪醇酯与烷基锂试剂的反应提供硼酸酯复合物。通过原位生成的三氟甲基自由基选择性地提取 α-C-H 导致自由基阴离子发生电子转移氧化，然后 1,2-芳基/烷基从硼迁移到碳，得到 α-芳基化/烷基化烷基硼酸酯。有价值的硼酸酯官能团保留在产品中，廉价的三氟甲基碘在这些 C-C 偶联中充当氧化剂。从硼到碳的 1,2-烷基迁移是高度立体定向的，允许获得立体异构纯的硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07960

文献信息

• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Dramatic Effect of Lewis Acids on the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Olefins
  作者：Christopher J. Lata、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ja904142m

  日期：2010.1.13

  The addition of Lewis acids such as trispentafluoroboron as cocatalysts has been found to have a dramatic effect on the Rh-catalyzed hydroboration of olefins with pinacol borane. For example, aliphatic olefins do not react at all in noncoordinating solvents, but with the addition of 2% of B(C(6)F(5))(3), the reaction is complete in minutes. Similarly, the reaction of aromatic olefins with HBPin occurs

  已发现添加路易斯酸如三五氟硼作为助催化剂对用频哪醇硼烷对烯烃进行 Rh 催化的硼氢化反应具有显着影响。例如，脂肪族烯烃在非配位溶剂中根本不反应，但加入 2% 的 B(C(6)F(5))(3) 后，反应可在几分钟内完成。同样，芳族烯烃与 HBPin 的反应在 B(C(6)F(5))(3) 不存在的情况下缓慢且非选择性地发生，但在 B(C(6)F(5))(3) 存在时会加速并更有选择性地发生。初步机理研究表明，B(C(6)F(5))(3) 需要在整个反应过程中存在，而不仅仅是在起始阶段，并且表明该物质与 THF 一起存在于异裂反应中HBPin 的 BH 键断裂。
• Highly Selective Bis(imino)pyridine Iron-Catalyzed Alkene Hydroboration
  作者：Jennifer V. Obligacion、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/ol400990u

  日期：2013.6.7

  Bis(imino)pyridine iron dinitrogen complexes have been shown to promote the anti-Markovnikov catalytic hydroboration of terminal, internal, and geminal alkenes with high activity and selectivity. The isolated iron dinitrogen compounds offer distinct advantages in substrate scope and overall performance over known precious metal catalysts and previously reported in situ generated iron species.

  双（亚氨基）吡啶铁二氮配合物已显示出以高活性和选择性促进末端，内部和双链烯烃的反马尔可夫尼夫催化氢硼化反应。与已知的贵金属催化剂和先前报道的原位生成的铁物种相比，分离的铁二氮化合物在底物范围和总体性能方面具有明显的优势。
• Site‐Fixed Hydroboration of Terminal and Internal Alkenes using BX ₃ / ^<i>i</i> Pr ₂ NEt**
  作者：Sida Li、Chenyang Hu、Xin Cui、Jiong Zhang、Liu Leo Liu、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202111978

  日期：2021.12.6

  A novel and general method for the hydroboration of alkenes, including aryl alkenes, 1,1-disubstituted alkenes, aliphatic alkenes, and bio-derived alkenes, using BX3 as the boration reagent in the presence of iPr2NEt is reported. The reaction was also applied to the synthesis of linear and branched 1,n-diborylalkanes. The reaction is thought to proceed by a frustrated Lewis pair type single-electron-transfer

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。
• Transition Metal-Catalyzed Hydroboration of and CCl₄ Addition to Alkenes
  作者：Schubert Pereira、Morris Srebnik

  DOI：10.1021/ja952653z

  日期：1996.1.1