3α,5-cyclo-5α-cholestan-7-one | 3839-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,5-cyclo-5α-cholestan-7-one
• 英文别名: i-cholestanone；3α,5α-Cyclo-cholestan-6-on；(1S,2R,5S,7R,10S,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-8-one
• CAS: 3839-09-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: PAFPYXSFFACISZ-ZCBMJONGSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  450.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,5-cyclo-5α-cholestan-7-one 在 对甲苯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到5α-cholest-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Steroidal 3α,5-Cyclo-6-ones and their Efficient Transformation to Steroidal 2-En-6-ones

  摘要：

  甾醇1通过其甲磺酸酯经氧化转化为3α-5-环-6-酮4，再将4与溴化钠/对甲苯磺酸在二甲基甲酰胺中回流，得到甾体2-烯-6-酮5，其中5d是一种重要的油菜素内酯中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27882
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,10S,11S,14R,15R)-2,15-dimethyl-14-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecan-5-ol 生成 3α,5-cyclo-5α-cholestan-7-one
  参考文献：
  名称：

  ZHOU, WEI-SHAN;JIANG, BIAO;PAN, XIN-FU, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 791-793

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bhattacharyya, P. K.; Rao, M. Krishna; Natarajan, Rama Devi, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, p. 1 - 15
  作者：Bhattacharyya, P. K.、Rao, M. Krishna、Natarajan, Rama Devi、Ramgopal, Malathi、Madyastha, Prema、Madyastha, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduced transformations. 76. A four-step substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by an oxygen atom. A new method for the synthesis of cyclic ethers
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada

  DOI：10.1021/jo00214a016

  日期：1985.7
• AXREM, A. A.;LAXVICH, F. A.;XRIPACH, V. A.;KOVGANKO, N. V.
  作者：AXREM, A. A.、LAXVICH, F. A.、XRIPACH, V. A.、KOVGANKO, N. V.

  DOI：——

  日期：——