2-羟基-1-萘并肼 | 7248-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-1-萘并肼
• 英文名称: 2-hydroxy-[1]naphthoic acid hydrazide
• 英文别名: 2-Hydroxy-[1]naphthoesaeure-hydrazid；2-hydroxy-1-naphthohydrazide；2-Hydroxynaphthalene-1-carbohydrazide
• CAS: 7248-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03422935
• 分子量: 202.213
• InChiKey: AVOTZUQUEPHOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-one 、 2-羟基-1-萘并肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到(E)-2-hydroxy-N'-(2,3,4,4a-tetrahydro-1H-xanthen-1-ylidene)-1-naphthohydrazide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂的基于黄酮的：合成，固态自组装和计算机研究。

  摘要：

  基于黄酮的衍生物（5a-n）已被合成为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有合成的化合物（5a-n）都具有FTIR，1H NMR，13C NMR和HRMS的特征，在5g的情况下，也可以通过X射线晶体学技术表征。与标准阿卡波糖（IC50 = 375.38±0.12 µM）相比，这些化合物具有不同程度的α-葡萄糖苷酶抑制活性。在该系列中，具有三氟甲基苯基的化合物5l（IC50 = 62.25±0.11 µM）被发现是活性最高的化合物。进行分子建模以建立更具活性的化合物5l的结合模式，这揭示了取代模式的重要性。分子的药理特性也由MedChem Designer计算得出，它决定了ADME（吸收，分布，代谢，排泄）的性质。讨论了化合物5g的固态自组装，以显示亚氨基酰胺部分在分子包装中的构象和作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.053
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘酸甲酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-羟基-1-萘并肼
  参考文献：
  名称：

  Structure-guided design of anti-cancer ribonucleotide reductase inhibitors

  摘要：

  Ribonucleotide reductase (RR) catalyses the rate-limiting step of dNTP synthesis, establishing it as an important cancer target. While RR is traditionally inhibited by nucleoside-based antimetabolites, we recently discovered a naphthyl salicyl acyl hydrazone-based inhibitor (NSAH) that binds reversibly to the catalytic site (C-site). Here we report the synthesis and in vitro evaluation of 13 distinct compounds (TP1-13) with improved binding to hRR over NSAH (TP8), with lower K-D's and more predicted residue interactions. Moreover, TP6 displayed the greatest growth inhibiting effect in the Panc1 pancreatic cancer cell line with an IC50 of 0.393 mu M. This represents more than a 2-fold improvement over NSAH, making TP6 the most potent compound against pancreatic cancer emerging from the hydrazone inhibitors. NSAH was optimised by the addition of cyclic and polar groups replacing the naphthyl moiety, which occupies the phosphate-binding pocket in the C-site, establishing a new direction in inhibitor design.

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1545226

文献信息

• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012051708A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds having a structure of Formulas A-C are provided. Uses of such compounds as an antibiotic, including both gram-negative and gram-positive micro-organisms, as well as methods of treatment and uses involving such compounds are provided.

  提供了具有A-C式结构的化合物。提供了这些化合物作为抗生素的用途，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物，以及涉及这些化合物的治疗方法和用途。
• [EN] METHOD OF MODULATING RIBONUCLEOTIDE REDUCTASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE MODULATION DE LA RIBONUCLÉOTIDE RÉDUCTASE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2020018747A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  A method of modulating ribonucleotide reductase activity in a neoplastic cell includes administering to the cell an amount of a hydrazone or hydrazine ribonucleotide reductase modulator (RRmod), the amount being effective to inhibit neoplastic cell growth.

  一种调节肿瘤细胞中核糖核苷酸还原酶活性的方法包括向细胞施用一定量的酰肼或肼基核糖核苷酸还原酶调节剂（RRmod），该剂量足以抑制肿瘤细胞的生长。
• Hydroxynaphthoic acid hydrazide compounds and method for preparing the same
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP1655282A1

  公开（公告）日：2006-05-10

  Provided is a novel hydroxynaphthoic acid hydrazide compound represented by the formulae [1] or [2]: and a method for preparing the same.

  提供的是由化学式[1]或[2]表示的新型羟基萘甲酸肼化合物，以及其制备方法。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。
• METHODS OF INHIBITING THE FORMATION OF AMYLOID-BETA DIFFUSABLE LIGANDS USING ACYLHYDRAZIDE COMPOUNDS
  申请人：Look Gary Charles

  公开号：US20110098309A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Disclosed are methods of inhibiting, regulating, and/or modulating the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers from amyloid β1-42 monomers using acylhydrazide compounds. Also disclosed are methods of treating a patient suffering from diseases associated with the formation of soluble, globular, non-fibrillar, neurotoxic amyloid β1-42 oligomers using acylhydrazide compounds.

  本发明涉及使用酰肼化合物抑制、调节和/或调节可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体从淀粉样β1-42单体形成的方法。本发明还涉及使用酰肼化合物治疗患有与可溶性、球形、非纤维化、神经毒性淀粉样β1-42寡聚体形成有关的疾病的患者的方法。