2-羟基-1-萘基醛苯甲酰基腙 | 15017-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-羟基-1-萘基醛苯甲酰基腙
• 英文名称: 2-hydroxynaphthaldehyde benzoyl hydrazone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-naphthaldehyde benzoyl hydrazone；2-Hydroxy-1-naphthylaldehyde benzoyl hydrazone；N-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 15017-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: QQUWFXMXRVAVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-1-萘基醛苯甲酰基腙 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-benzoyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BF3-催化的2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃的串联反应：异苯并呋喃的集合体。

  摘要：

  已经描述了一种高效率且高产率的，由BF 3 ·Et 2 O催化的化学选择性合成多种1,3-二芳基异苯并呋喃的方法。该反应通过2-甲酰基芳基酮与富电子芳烃/杂芳烃之间的依次加氢芳基化-环化进行。所开发方法的优点包括操作简便，广泛的底物范围以及对克级合成的适用性。异苯并呋喃衍生物作为二烯的用途扩展到了用DMAD合成[4 + 2]环加合物和高产率合成1,2-二羰基芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc02760j
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-羟基-1-萘基醛苯甲酰基腙
  参考文献：
  名称：

  双氧钒（V）络合物催化醇的氧化和肟的串联合成：形成C–N键的简单催化方案

  摘要：

  摘要 我们报告了特征在于FT-IR和1 H NMR光谱的钒（V）配合物的合成。通过单晶X射线晶体学确定复合物的结构。我们还进行了苯甲醇，杂芳基醇和炔丙醇的催化氧化。还可以使用我们的钒（V）络合物从醇串联合成肟。新合成的配合物可作为由醇类进行氧化反应和串联合成肟的催化剂。

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1876230

文献信息

• Synthesis and molecular structure of ruthenium(III) benzoylhydrazone complexes: Substituents effect on transfer hydrogenation of ketones
  作者：Appukutti Kanchanadevi、Rengan Ramesh、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.032

  日期：2015.7

  in these complexes. Further, the complexes 1–5 have been proven to catalyse the transfer hydrogenation of linear, cyclic and aromatic ketones to their corresponding secondary alcohols in the presence of i-PrOH/KOH at 82 °C and the maximum conversion is up to 99%. The effect of other variables on the transfer hydrogenation reaction such as solvent, base, temperature, time and catalyst loading is also

  已经报道了容易且方便地合成具有通式[Ru（L）Cl（PPh 3）2 ]的苯甲酰hydr（其中L ＝ 2-羟基-1-萘醛苯甲酰hydr）的一系列新的八面体钌（III）配合物。所有配合物的组成均已通过微分析，红外，电子，磁性和EPR光谱技术明确表征。取代的苯甲酰hydr配体表现为双阴离子三齿O，N和O供体，并通过酚氧，偶氮甲碱氮和去质子化的酰胺氧。该络合物在可见光区域显示出适度强的配体-金属电荷转移跃迁，在UV区域显示出配体内跃迁。配合物的磁矩（298 K）在1.72–1.97μB的范围内，表明在金属中心存在一个不成对的电子。低自旋单核Ru（III）苯甲酰hydr配合物在冷冻溶液中显示菱形EPR光谱图。两种配合物的分子结构已通过单晶X射线晶体学确定，表明这些配合物中存在八面体几何形状失真。此外，复合物1 - 5业已证明，在i -PrOH / KOH存在下，在82°C的条件下，催化线性，环状和芳
• Synthesis, structural characterization, electrochemistry and catalytic transfer hydrogenation of ruthenium(II) carbonyl complexes containing tridentate benzoylhydrazone ligands
  作者：Rupesh Narayana Prabhu、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.002

  日期：2012.11

  metal-to-ligand charge transfer (MLCT) transitions in the visible region and display one quasi-reversible reduction and two irreversible oxidations. Further, the catalytic efficiency of the complexes has been investigated in the case of transfer hydrogenation of ketones to the corresponding secondary alcohols. The influence of base, reaction temperature and catalyst loading in transfer hydrogenation reaction was

  方便合成八种具有通式[Ru（L）（CO）（EPh 3）2 ]（其中E = P或As； H 2 L =苯甲酰hydr配体，两个H's ）的八面体钌（II）羰基苯甲酰hydr络合物描述了两个可解离的质子）。取代的苯甲酰hydr配体表现为双阴离子三齿O，N和O供体（L），并通过酚盐氧，偶氮甲碱氮和去质子化的酰胺氧与钌配位。配合物的组成已通过元素分析和光谱方法（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，UV-vis）确定。配合物之一[Ru（L2）（CO）（PPh 3）的晶体结构2 ]（2）已通过单晶X射线晶体学解决，表明这些配合物中存在八面体几何形状的扭曲。所有的配合物在可见光区域都表现出金属到配体的电荷转移（MLCT）跃迁，并显示出一种准可逆的还原反应和两种不可逆的氧化反应。此外，在将酮转移氢化为相应的仲醇的情况下，已经研究了配合物的催化效率。还评估了碱，反应温度和催化剂在转移加氢反应中的影
• Palladium complexes catalyzed regioselective arylation of 2-oxindole via in situ C(sp2)−OH activation mediated by PyBroP
  作者：A. Vignesh、Werner Kaminsky、N. Dharmaraj

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.09.026

  日期：2016.12

  Pd(II) complexes appended with ONO pincer type ligand were synthesized, structurally characterized and successfully applied as catalysts for regieoselective C−2 arylation of 2-oxindole via in situ C (sp2)−OH activation in aqueous-organic media under an open atmosphere at room-temperature. This catalyst was reused up to four cycles. Favourably, the present protocol doesn't require the addition of any

  合成，结构表征并附加了ONO钳型配体的Pd（II）配合物，已成功地用作在开放环境下通过水-有机介质中原位C（sp 2）-OH活化的2-氧吲哚的选择性C-2芳基化的催化剂室温下的气氛。该催化剂可重复使用多达四个循环。有利地，本方案不需要添加任何外部氧化剂，添加剂或相转移剂。
• Synthesis and X-ray crystal structures of three new nickel(II) complexes of benzoylhydrazones: Catalytic applications in the synthesis of 2-arylbenzoxazoles
  作者：Samaresh Layek、Bhumika Agrahari、Akash Kumar、Necmi Dege、Devendra D. Pathak

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119222

  日期：2020.1

  complexes of nickel(II), having general formula [Ni(L1)(PPh3)] (1), [Ni(L1)(4-picoline)] (2), and [Ni(L2)(4-picoline)] (3) were synthesized by the reaction of Ni(OAc)2·4H2O with corresponding benzolyhydrazine-derived Schiff base ligands i.e. [4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]-benzohydrazonic acid (H2L1) or [2-(hydroxynaphthalen-1-yl)methylene]-benzohydrazonic acid (H2L2) and PPh3/4-picoline as co-ligand

  摘要三种新的镍（II）配合物，通式为[Ni（L1）（PPh3）]（1），[Ni（L1）（4-picoline）]（2）和[Ni（L2）（4-甲基吡啶]]（3）是通过Ni（OAc）2·4H2O与苯并肼基衍生的席夫碱配体即[4-（二乙氨基）-2-羟基亚苄基]-苯并肼基酸（H2L1）或[2-（在甲醇中以1：1：1的比例作为配体的羟基萘基-1-基）亚甲基]-苯并肼甲酸（H2L2）和PPh3 / 4-甲基吡啶。所有这三种配合物都是空气稳定的，分离为红棕色固体，并通过元素分析，FT-IR，1H，13C 1H}，31P 1H} NMR光谱和质谱进行表征。所有三种配合物的结构均通过单晶X射线衍射研究确定，揭示了配合物的扭曲正方形平面几何形状。在这些情结中 三个配位点被ONO夹钳型席夫碱配体占据，第四个位点被共配体的磷（P）或氮（N）原子封闭。在低催化剂负载量（0.5摩尔％）下，由醛和2-氨基苯酚合成一
• Structure and biological properties of five Pt(II) complexes as potential anticancer agents
  作者：Jungang Deng、Jun Wang、MuhammadHamid Khan、Ping Yu、Feng Yang、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.04.017

  日期：2018.8

  and validated five Schiff base Pt(II) complexes derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde benzoyl hydrazone and its derivatives, which are modified at the benzohydrazide structures (L1–L5). The complexes were [Pt(L1)(DMSO)Cl] (C1), [Pt(L2)(DMSO)Cl] (C2), [Pt(L3)(DMSO)Cl] (C3), [Pt(L4)(DMSO)Cl] (C4), and [Pt(L5)(DMSO)Cl] (C5). Crystal structures showed that the Pt centers of all complexes were tetra-coordinated

  我们合成并验证了5种衍生自2-羟基-1-萘醛苯甲酰及其衍生物的席夫碱Pt（II）配合物，这些配合物在苯并酰肼结构上被修饰（L1-L5）。络合物为[Pt（L1）（DMSO）Cl]（C1），[Pt（L2）（DMSO）Cl]（C2），[Pt（L3）（DMSO）Cl]（C3），[Pt（L4） （DMSO）Cl]（C4）和[Pt（L5）（DMSO）Cl]（C5）。晶体结构表明，所有配合物的Pt中心都与其他原子四配位。探索了复合物的构效关系和抗癌机理。这五种Pt（II）复合物在微摩尔剂量下均具有毒性，并显示出与IC 50相似或略高于顺铂的细胞毒性。值范围从4.38μM到25.16μM。该复合物通过靶向c-myc启动子并下调人端粒酶逆转录酶的表达来抑制端粒酶发挥化学治疗作用，从而触发细胞凋亡。此外，Pt（II）复合物还导致细胞周期停滞在S期，导致cdc25 A，cyclin A2和CDK2的下调以及p5