methyl (21-acetoxy-17-hydroxy-20-semicarbazono-5β-pregnan-3α-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 84772-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (21-acetoxy-17-hydroxy-20-semicarbazono-5β-pregnan-3α-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• CAS: 84772-49-6；103293-11-4
• 化学式: C₃₇H₅₅N₃O₁₄
• 分子量: 765.855
• InChiKey: OTKTVAMOVUAFIS-WSQRKSQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  237.67
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (21-acetoxy-17-hydroxy-20-semicarbazono-5β-pregnan-3α-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate 生成 四氢化-11-脱氧皮质醇
  参考文献：
  名称：

  C-3 glucosiduronates of metabolites of adrenal steroids

  摘要：

  On treatment with methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-alpha-D-glucuronate and silver carbonate, tetrahydrocortisone 21-acetate gave the corresponding 3-glucosiduronate triacetyl methyl ester. This product was converted into the 20-semicarbazone which, by treatment with alkali to hydrolyze the ester functions and acid to hydrolyze the semicarbazone moiety, gave tetrahydrocortisone 3-glucosiduronic acid. The acid was converted into the crystalline barium salt and into the methyl ester. An analogous series of reactions was carried out on tetrahydrocortexolone 21-acetate. Treatment of the 20-semicarbazone of tetrahydrocortisone 3-glucosiduronic acid with potassium borohydride reduced the 11-oxo function to an 11 beta hydroxyl group; acid-catalyzed removal of the semicarbazone group produced tetrahydrocortisol 3-glucosiduronic acid which also was obtained as the barium salt and the methyl ester.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90110-6
• 作为产物：
  描述：

  5β-dihydro-11-deoxycortisol 21-acetate 在 silver carbonate 、 Raney Ni (W-2) 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl (21-acetoxy-17-hydroxy-20-semicarbazono-5β-pregnan-3α-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of haptens for use in immunoassays of tetrahydro-11-deoxycortisol and its glucuronides.

  摘要：

  为了开发四氢-11-脱氧皮质醇或其葡萄糖醛酸苷的免疫测定法，合成了各种半抗原衍生物。以11-脱氧皮质醇为原料制备四氢-11-脱氧皮质醇的3-半琥珀酸酯(15)、21-半琥珀酸酯(8)、3-半戊二酸酯(16)、21-半戊二酸酯(9)和葡萄糖醛酸苷(19,23,25) 21-乙酸盐(1)。然后，用四氢-11-脱氧皮质醇3-葡萄糖醛酸苷(19)与牛血清白蛋白的缀合物免疫两只兔子，以产生抗血清。发现该抗血清与15、16和19制备的酶标抗原具有结合亲和力；在酶免疫测定过程中，结合被葡萄糖醛酸苷 (19) 抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4001