1-(2-Butyl-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-ol | 96409-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-(2-Butyl-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 96409-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NOS
• 分子量: 265.42
• InChiKey: QNWPKOJOIYNYEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Butyl-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-ol 在 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Ethylhexonol
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzo[d]thiazol-2-yl)propan-1-ol 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2-Butyl-3-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637

文献信息

• Chikashita, Hidenori; Itoh, Kazuyoshi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 2, p. 295 - 300
  作者：Chikashita, Hidenori、Itoh, Kazuyoshi

  DOI：——

  日期：——
• CHIKASHITA, HIDENORI;ITOH, KAZUYOSHI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 2, 295-300
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• General Reactivity of 2-Lithiobenzothiazole to Various Electrophiles and the Use as a Formyl Anion Equivalent in the Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Megumi Ishibaba、Keiji Ori、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3637

  日期：1988.10

  demonstrated by its reaction with phenacyl halides and 5-chloro-2-pentanone leading to the formation of benzothiazolyl-substituted small-ring ethers. In order to demonstrate the value of 2-lithiobenzothiazole as a masked formyl anion, 2-(α-hydroxyalkyl)benzothiazoles were transformed into α-hydroxy carbonyl compounds in three reaction steps without masking the α-hydroxy groups. Quaternization of various

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...