1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol | 1079392-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (R)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol；(2R)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-thiophen-2-ylpropan-2-ol
• CAS: 1079392-79-2
• 化学式: C₇H₆F₃NO₃S
• 分子量: 241.191
• InChiKey: NNDSWLNPXXMLCW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)噻吩 、 硝基甲烷 在 (1R)-(6-hydroxyquinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)methyl 3,5-di(trifluoromethyl)benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol 、 1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-(thiophen-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective organocatalyzed Henry reaction with fluoromethyl ketones

  摘要：

  展示了新型C9-苯甲酰杯芳烃在与氟甲基酮进行硝基醇缩合反应中具有显著的一般性，其含有电子吸引取代基。在温和的反应条件和低催化剂用量（1-5摩尔%）下，三氟甲基和二氟甲基酮均提供了优异的立体诱导水平（光学纯度ee 76-99%）。

  DOI：

  10.1039/b807640e

文献信息

• A New Class of Urea-Substituted Cinchona Alkaloids Promote Highly Enantioselective Nitroaldol reactions of Trifluoromethylketones
  作者：Carole Palacio、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol103089j

  日期：2011.3.18

  The first class of bifunctional cinchona-alkaloid catalysts incorporating a urea moiety at C-5′ has been developed. These materials catalyze the efficient and highly enantioselective 1,2-addition of nitromethane to trifluoromethylketones to form synthetically pliable products incorporating a quaternary stereocenter. Excellent product yields and levels of enantiomeric excess are possible, and the optimum

  已经开发出在C-5'处结合有脲部分的第一类双功能金鸡纳生物碱催化剂。这些材料催化硝基甲烷向三氟甲基酮的高效且高对映选择性的1,2-加成反应，从而形成具有四级立体中心的可合成柔韧性的产品。极好的产物收率和对映体过量水平是可能的，并且最佳的催化剂结构能够以前所未有的对映选择性促进涉及烷基三氟甲基酮的亨利反应。
• Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/c9ob00884e

  日期：——

  catalytic system based on bianthrylbis(thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。