4-(Benzenesulfonyl)-5-cyclohexyloxolan-2-one | 112751-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Benzenesulfonyl)-5-cyclohexyloxolan-2-one
• CAS: 112751-86-7；112751-87-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄S
• 分子量: 308.398
• InChiKey: WUFOUGLQDHNKPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Benzenesulfonyl)-5-cyclohexyloxolan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-cyclohexyl-5-hydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIANIONS OFN-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5H)-FURANONES

  摘要：

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1359
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzenesulfonyl)-4-cyclohexyl-4-hydroxy-N-phenylbutanamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(Benzenesulfonyl)-5-cyclohexyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  DIANIONS OFN-MONOSUBSTITUTED-3-(PHENYLSULFONYL)PROPANAMIDES. CONVENIENT REAGENTS FOR THE SYNTHESIS OF 5-ALKYL-2(5H)-FURANONES

  摘要：

  在 -78 °C 下，用 2 等量的丁锂处理 N-苯基-3-(苯磺酰基)丙酰胺，可得到萃取物。醛和酮在与该二元离子进行处理后，可生成稳定的 γ-羟基酰胺，并以良好的产率转化为 5-烷基-2(5H)-呋喃酮。光学活性的 (R)- 和 (S)-5- 辛基-2(5H)-呋喃酮以及 (R)- 和 (S)-5- 十三烷基-2(5H)-呋喃酮是由醛和手性 N-单取代-3-(苯磺酰基)丙酰胺衍生的二元离子制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1359

文献信息

• DIANIONS OF β-HYDROXY SULFONES: NEW AND GENERAL APPROACH TO SELECTIVE SYNTHESIS OF 2(5<i>H</i>)-FURANONES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Kazuhiko Ootake、Keisuke Imai、Nobuo Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1983.633

  日期：1983.5.5

  electrophiles including alkyl halides, carbonyl compounds, and sodium iodoacetate. A convenient synthetic method for 4-alkyl- and 5-alkyl-2(5H)-furanones has been developed by using these dianions. A new synthetic approach to trans-3,4-bis(3-hydroxybenzyl)dihydro-2(3H)-furanone, the first lignan found in humans, via a facile reduction of 2(5H)-furanone with Mg-methanol is also decribed.

  衍生自 β-羟基砜的二价阴离子对多种亲电子试剂具有高度反应性，包括卤代烷、羰基化合物和碘乙酸钠。已经通过使用这些二价阴离子开发了一种方便的 4-烷基-和 5-烷基-2(5H)-呋喃酮合成方法。一种合成反式-3,4-双（3-羟基苄基）二氢-2（3H）-呋喃酮的新方法，这是人类发现的第一种木脂素，通过用Mg-甲醇轻松还原2（5H）-呋喃酮描述。
• Methyl 3-phenylsulphonyl orthopropionate: an efficient reagent for the synthesis of γ-lactones and butenolides
  作者：Juan Carlos Carretero、Stephane De Lombaert、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96063-5

  日期：1987.1
• CARRETERO, JUAN CARLOS;DE, LOMBAERT STEPHANE;CHOSEZ, LEON, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2135-2138
  作者：CARRETERO, JUAN CARLOS、DE, LOMBAERT STEPHANE、CHOSEZ, LEON

  DOI：——

  日期：——