bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-(2-nitro-phenyl)-methane | 66595-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-(2-nitro-phenyl)-methane
• 英文别名: Bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-(2-nitro-phenyl)-methan；(2-Nitro-benzyliden)-di-β-naphthol；2-Nitro-1¹.1¹-bis-(2-oxy-naphthyl-(1))-toluol；2-Nitro-benzal-di-β-naphthol；1-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 66595-92-4
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₄
• 分子量: 421.452
• InChiKey: RDDRXJCZDSOPDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-(2-nitro-phenyl)-methane 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 14-(2-nitrophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Dischendorfer, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到bis-(2-hydroxy-[1]naphthyl)-(2-nitro-phenyl)-methane
  参考文献：
  名称：

  Investigation of Keto-enol Tautomers during the Synthesis of Aryl-bis (2-hydroxy-1-naphthyl)Methanes

  摘要：

  本研究首次研究了在回流条件下，以 CuSO4.5H2O 为催化剂，从 2-萘酚和对甲基苯甲醛或 4-氯苯甲醛在甲醇中合成芳基双（2-羟基-1-萘基）甲烷的过程中，酮烯醇同系物的存在。在室温下，以 BF3.OEt2/AcOH 为催化剂，在二氯甲烷中观察到芳基双（2-羟基-1-萘基）甲烷的生成。通过 1H NMR、13C NMR、COSY 和 DEPT 光谱分离并鉴定了酮产物。

  DOI：

  10.1007/s12039-014-0741-6

文献信息

• Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、K. H. Moradi

  DOI：10.1007/bf03246020

  日期：2010.6

  Hydrogen peroxide/MoO3, as an efficient and clean oxidizing system was used to afford diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans in ethanol at 60 °C with high yields. Bisnaphthols were prepared by the reaction of a series of aldehydes and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of H3[P(Mo3O10)4].nH2O (HPa) in refluxing dichloromethane.

  过氧化氢/ MoO 3作为一种高效，清洁的氧化系统，用于在60°C的乙醇中以高产率将双萘酚非对映选择性氧化成环烷烃。在催化量的H 3 [P（Mo 3 O 10）4 ] .nH 2 O（HPa）的存在下，在回流的二氯甲烷中，一系列醛与2-萘酚反应制备联萘酚。
• Poupelin; Saint Ruf; Foussard Blanpin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 1, p. 67 - 71
  作者：Poupelin、Saint Ruf、Foussard Blanpin、et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE HYDROLYTIC INSTABILITY OF THE CARBON-TO-CARBON BOND
  作者：M. S. Kharasch、Julius Porsche

  DOI：10.1021/jo01232a005

  日期：1936.7
• Zenoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1893, vol. 23 II, p. 218
  作者：Zenoni

  DOI：——

  日期：——
• POUPELIN J. P.; SAINT-RUF G.; FOUSSARD-BLANPIN O.; NARCISSE G.; UCHIDA-ER+, EUR. J. MED. CHEM., 1978, 13, NO 1, 67-71
  作者：POUPELIN J. P.、 SAINT-RUF G.、 FOUSSARD-BLANPIN O.、 NARCISSE G.、 UCHIDA-ER+

  DOI：——

  日期：——