14-(2-nitrophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene | 66596-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 14-(2-nitrophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
• 英文别名: 2-(2-Nitrophenyl)-13-oxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1(14),3(12),4,6,8,10,15,17,19,21-decaene
• CAS: 66596-10-9
• 化学式: C₂₇H₁₇NO₃
• 分子量: 403.437
• InChiKey: HVLXGMJPFBIBEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  574.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-(2-nitrophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene 、 硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Dischendorfer, Monatshefte fur Chemie, 1927, vol. 48, p. 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 Fe(+3)-montmorillonite K₁₀ 作用下， 生成 14-(2-nitrophenyl)-14H-dibenzo[a,j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Fe + 3-蒙脱土K10作为高效可重复使用的非均相催化剂，用于研磨介导合成14-芳基-14H-二苯并[a，j]黄嘌呤

  摘要：

  背景：黄嘌呤类是一类重要的有机化合物，由于其广泛的药理活性，例如抗菌，抗病毒，抗炎活性，佐唑啉胺的麻痹作用拮抗剂和光动力疗法的有效性，也受到了广泛关注。控制局部肿瘤的方法。天然来源还含有丰富的compounds吨化合物。从植物物种中分离出了广为人知的颜料，桑塔林。此外，这些化合物可以作为pH敏感的荧光材料出现，用于在激光技术中可视化生物分子，也可以作为染料出现。文献中有许多关于合成黄嘌呤的报道，例如杂原子的烷基化，环脱水，2-羟基芳族醛和2-四氢萘酮之间的环缩合，苯酚的苯并捕集以及在六甲基磷酰胺和SmI2存在下苯甲醛和苯乙酮的束缚羰基链的分子内苯基羰基偶联反应。合成黄嘌呤的其他方法包括甲酰胺与β-萘酚，一氧化碳和1-羟甲基萘-2-醇的反应。 方法：步骤a：混合取代的苯甲醛，2-萘酚和Fe + 3-蒙脱土K10的混合物。反应完成后，将产物溶于CHCl 3（3×10mL），并通过过滤除去不溶的

  DOI：

  10.2174/157017861302160209165802

文献信息

• Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a novel, highly efficient and homogeneous catalyst for the synthesis of β-acetamido ketones, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Maria Merajoddin、Mohammad Ali Zolfigol、Tahereh Hekmat-Zadeh、Alireza Hasaninejad、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Vahid Khakyzadeh、Fatemeh Derakhshan-Panah、Mohammad Hassan Beyzavi、Esmael Rostami、Azam Arghoon、Razieh Roohandeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.012

  日期：2012.3

  the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2 equiv.) and aldehydes (1 equiv.) in harsh conditions (120 °C) in the absence of solvent. High yields, relatively short reaction times, efficiency, generality, clean process, simple methodology, low cost, easy work-up, ease of preparation and regeneration of the catalyst and green conditions (in the synthesis of the xanthene derivatives)

  在这项工作中，新型布朗斯台德酸性离子液体三乙胺键合磺酸[Et 3 N–SO 3 H] Cl，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代氯化铵}作为均相和绿色催化剂的效率，通用性和适用性研究了各种条件下的有机转化。在此，在[Et 3 N–SO 3H] Cl的研究：（i）由苯乙酮，醛，乙腈和乙酰氯在溶液中和在极温和的条件下（室温）合成β-乙酰氨基酮，（ii）制备1,8-二氧-八氢氧杂蒽在中等温度（80°C）下于无溶剂条件下由二甲酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）（2当量）和醛（1当量）合成，以及（iii）14-芳基-14 H-二苯并[ a，jβ-萘酚（2当量）和醛（1当量）中的]黄嘌呤在苛刻条件下（120°C）且无溶剂存在。高收率，相对短的反应时间，效率，通用性，清洁的方法，简单的方法，低成本，后处理，催化剂的易于制备和再生以及绿色条件（在an吨衍生物的合成中）是该方法的优点。 [Et 3 N–SO
• Novel ionic liquid [Et3N-SO3H][MeSO3]: Synthesis, characterization and catalytic performance for the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：M. S. Takallo、A. Zare

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.7

  日期：——

  14-aryl-14 H -dibenzo[ a , j ]xanthenes. [Et 3 N-SO 3 H][MeSO 3 ] efficiently catalyzed the reaction, and the products were obtained in high to excellent yields and in short reaction times. KEY WORDS : Protic acidic ionic liquid, N , N -Diethyl- N -sulfoethanaminium methanesulfonate ([Et 3 N-SO 3 H][MeSO 3 ]), 2-Naphthol, Arylaldehyde, 14-Aryl-14 H -dibenzo[ a , j ]xanthene Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019

  这项工作的主要目的是介绍一种用于有机合成的新型质子酸性离子液体催化剂。因此，通过三乙胺与氯磺酸，然后与甲磺酸反应，合成了N，N-二乙基-N-磺基氨基磺酸甲磺酸盐（[Et 3 N-SO 3 H] [MeSO 3]）。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据鉴定了这种新型质子酸性离子液体的结构。检查了其催化活性，以研究2-萘酚与芳醛的无溶剂反应，从而提供14-芳基-14 H-二苯并[a，j]蒽。[Et 3 N-SO 3 H] [MeSO 3]有效地催化了反应，并以高至优异的产率和较短的反应时间获得了产物。关键词：质子酸性离子液体，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代甲烷磺酸甲磺酸盐（[Et 3 N-SO 3 H] [MeSO 3]），2-萘酚，芳醛，14-芳基-14 H-二苯并[a，j] x吨牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），69-76 DOI：https://dx
• Rapid, efficient and solvent-free synthesis of (un)symmetrical xanthenes catalyzed by recyclable sulfated polyborate
  作者：Manisha S. Patil、Amey V. Palav、Chetan K. Khatri、Ganesh U. Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.027

  日期：2017.7

  straightforward approach to the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes, 14-phenyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene and tetrahydrobenzoxanthene-11-ones under solvent-free conditions using sulfated polyborate as a highly efficient catalyst. The procedure offers several advantages including cleaner reaction profile, mild reaction condition, economic, recyclable and environmentally benign catalyst, high yields, simple

  本研究描述了一种在无溶剂条件下使用硫酸盐快速合成1,8-二氧-八氢氧杂蒽，14-苯基-14 H-二苯并[ a，j ]氧杂蒽和四氢苯并氧杂蒽-11的快速，简单和直接的方法。多硼酸盐作为高效催化剂。该方法具有几个优点，包括更清洁的反应曲线，温和的反应条件，经济，可循环使用和对环境无害的催化剂，高收率，简单的实验和后处理程序。尽管非萃取性后处理/纯化以及催化剂的可重复使用性使该方法在经济上可大规模使用。
• Antimony (III) Acetate as a Versatile and Efficient Catalyst for Synthesis of 14-Aryl-14H-Dibenzo[a,j]Xanthenes at room Temperature
  作者：Fatemeh Hakimi、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751915x14198609004990

  日期：2015.1

  Antimony (III) acetate was used in the one-pot three-component synthesis of biologically active 14-aryl-14H-dibenzo[a,j] xanthenes from the condensation between arylaldehydes and (3-naphthol under solvent-free conditions at ambient temperature. This methodology has a number of advantages such as, short reaction time, easy work-up and high yields.

  醋酸锑（III）被用于在常温无溶剂条件下，以芳基醛和（3-萘酚）缩合为原料，单锅三组分合成具有生物活性的 14-芳基-14H-二苯并[a,j]呫吨。这种方法具有反应时间短、易于操作和收率高等优点。
• Efficient synthesis of xanthene derivatives using carboxyl functionalized graphene quantum dots as an acidic nano-catalyst under microwave irradiation
  作者：Ashkan Shomali、Hassan Valizadeh、Alireza Banan、Rahim Mohammad-Rezaei

  DOI：10.1039/c5ra19645k

  日期：——

  Carboxyl functionalized graphene quantum dots (CGQDs) were applied as an efficient acidic catalyst for the coupling reaction of 2-naphthole and benzaldehyde derivatives for the preparation of 14H-dibenzo xanthene derivatives.

  羧基功能化石墨烯量子点（CGQDs）被应用作为高效的酸性催化剂，用于2-萘酚和苯甲醛衍生物的偶联反应，以制备14H-二苯并黄色素衍生物。