8,9-Bis(3-hydroxy-6-methoxy-1,4-dioxo-2-naphthyl)-3,3-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene-7,10-dione | 1299321-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 8,9-Bis(3-hydroxy-6-methoxy-1,4-dioxo-2-naphthyl)-3,3-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene-7,10-dione
• 英文别名: 8,9-bis(3-hydroxy-6-methoxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-3,3-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene-7,10-dione
• CAS: 1299321-18-8
• 化学式: C₃₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 646.607
• InChiKey: DXJRDCDDNOYOSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 8,9-Bis(3-hydroxy-6-methoxy-1,4-dioxo-2-naphthyl)-3,3-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[f]chromene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  抗病毒剂3.乙型肝炎病毒（HBV）的新型小分子非核苷抑制剂的发现

  摘要：

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.109

文献信息

• Antiviral agents 3. Discovery of a novel small molecule non-nucleoside inhibitor of Hepatitis B Virus (HBV)
  作者：Ian T. Crosby、David G. Bourke、Eric D. Jones、Tyrone P. Jeynes、Susan Cox、Jonathan A.V. Coates、Alan D. Robertson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.109

  日期：2011.3

  to remove by-products. As a result we discovered a small molecule 19 that also was a potent inhibitor of HBV. Importantly, this small molecule inhibitor of Hepatitis B Virus is also an inhibitor of Hepatitis B Virus resistant to 3TC, a bench mark of nucleoside analogues active in the treatment of Hepatitis B Virus. The development of 19 as an agent to treat HBV infections is discussed.

  描述了乙型肝炎病毒的小分子非核苷抑制剂的发现。在我们研究香豆素衍生的萘醌“三聚体”用于治疗HIV的过程中，我们在抗病毒筛选中发现了一种有效的乙肝病毒抑制剂9。在尝试重新合成9以进行概念验证的过程中，我们更改了合成方法，以尝试减少副反应并难以除去副产物。结果，我们发现了一个小分子19，它也是HBV的有效抑制剂。重要的是，这种乙型肝炎病毒的小分子抑制剂也是抗3TC的乙型肝炎病毒的抑制剂，3TC是在治疗乙型肝炎病毒中具有活性的核苷类似物的基准。发展历程19 作为治疗乙肝病毒感染的药物进行了讨论。