2-(4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide | 1260230-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 4-phenyl-1-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl-carbonyl)-thiosemicarbazide；1-[(4-Methylthiadiazole-5-carbonyl)amino]-3-phenylthiourea
• CAS: 1260230-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅OS₂
• 分子量: 293.373
• InChiKey: QNTQHIGZROYIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到2-(phenylamino)-5-(4-methyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲环化方向的研究

  摘要：

  对四个系列的1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲进行了唑基对分子内环化能力的影响及其方向的研究。发现对于在 N-1 个氮原子上具有三唑、咪唑或吡咯部分的 4-芳基/烷基-氨基硫脲，在碱性和酸性介质中，可能的产物仅为 s-三唑。仅针对一系列 1-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基-羰基)-4- 1-唑基-4-芳基/烷基-氨基硫脲成功脱氢环化生成噻二唑芳基/烷基氨基硫脲。可以推测，1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲的氧原子pKa值的测定可能是预测脱氢环化形成噻二唑的可能性的非常有价值的参数。© 2010 威利期刊公司。杂原子化学 21:521–532, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20643

  DOI：

  10.1002/hc.20643
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-羧酸酰肼 以 乙醚 为溶剂， 反应 336.0h， 以89%的产率得到2-(4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-carbonyl)-N-phenylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲环化方向的研究

  摘要：

  对四个系列的1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲进行了唑基对分子内环化能力的影响及其方向的研究。发现对于在 N-1 个氮原子上具有三唑、咪唑或吡咯部分的 4-芳基/烷基-氨基硫脲，在碱性和酸性介质中，可能的产物仅为 s-三唑。仅针对一系列 1-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基-羰基)-4- 1-唑基-4-芳基/烷基-氨基硫脲成功脱氢环化生成噻二唑芳基/烷基氨基硫脲。可以推测，1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲的氧原子pKa值的测定可能是预测脱氢环化形成噻二唑的可能性的非常有价值的参数。© 2010 威利期刊公司。杂原子化学 21:521–532, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20643

  DOI：

  10.1002/hc.20643

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship studies of 4-arylthiosemicarbazides as topoisomerase IV inhibitors with Gram-positive antibacterial activity. Search for molecular basis of antibacterial activity of thiosemicarbazides
  作者：Agata Siwek、Paweł Stączek、Joanna Stefańska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.034

  日期：2011.11

  1-(indol-2-carbonyl)-4-(4-nitrophenyl)-thiosemicarbazide was synthesized and antibacterial and type IIA topoisomerases (DNA gyrase and topoisomerase IV) activity was evaluated. It was found that it shows activity against Gram-positive bacteria with MICs of 50 mu g/mL and inhibitory action against topoisomerase IV with an IC50 of 14 mu M. Although modification of its structure resulted in molecules with a lower biological profile, our observations strongly implicate that thiosemicarbazide derivatives participate in at least two different mechanisms of antibacterial activity; one is connected with the inhibition of topoisomerase IV, while the nature of the other cannot be elucidated from the limited data collected thus far. The differences in bioactivity further investigated by the molecular modeling approach and docking studies suggest that inhibitory activity of 4-arylthiosemicarbazides is connected with electronic structure rather than the geometry of the molecule. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Study of direction of cyclization of 1-azolil-4-aryl/alkyl-thiosemicarbazides
  作者：Agata Siwek、Monika Wujec、Maria Dobosz、Irena Wawrzycka-Gorczyca

  DOI：10.1002/hc.20643

  日期：——

  , a study on the influence of azole moiety on the capability for intramolecular cyclization and its direction was carried out. It was found that for 4-aryl/alkyl-thiosemicabazides with triazole, imidazole, or pyrrole moiety at N-1 nitrogen atom possible products were only s-triazoles, both in alkaline and acidic medium. Successful dehydrocyclization of 1-azolil-4-aryl/alkyl-thiosemicarbazides leading

  对四个系列的1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲进行了唑基对分子内环化能力的影响及其方向的研究。发现对于在 N-1 个氮原子上具有三唑、咪唑或吡咯部分的 4-芳基/烷基-氨基硫脲，在碱性和酸性介质中，可能的产物仅为 s-三唑。仅针对一系列 1-(4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-基-羰基)-4- 1-唑基-4-芳基/烷基-氨基硫脲成功脱氢环化生成噻二唑芳基/烷基氨基硫脲。可以推测，1-唑啉-4-芳基/烷基-氨基硫脲的氧原子pKa值的测定可能是预测脱氢环化形成噻二唑的可能性的非常有价值的参数。© 2010 威利期刊公司。杂原子化学 21:521–532, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20643
• Microwave Assisted Synthesis, Antifungal Activity and DFT Theoretical Study of Some Novel 1,2,4-Triazole Derivatives Containing the 1,2,3-Thiadiazole Moiety
  作者：Na-Bo Sun、Jian-Qun Fu、Jian-Quan Weng、Jian-Zhong Jin、Cheng-Xia Tan、Xing-Hai Liu

  DOI：10.3390/molecules181012725

  日期：——

  investigate the biological activity of 1,2,4-triazole compounds, seventeen novel 1,2,4-triazole derivatives containing 1,2,3-thiadiazole moieties were synthesized by multi-step reactions under microwave assisted conditions. The structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, MS and elemental analyses. The target compounds were evaluated for their in vivo fungicidal activities against Corynespora cassiicola

  为了研究 1,2,4-三唑化合物的生物活性，在微波辅助条件下通过多步反应合成了 17 种含有 1,2,3-噻二唑部分的新型 1,2,4-三唑衍生物。通过1H-NMR、13C-NMR、MS和元素分析表征结构。评估了目标化合物对 Corynespora cassiicola、Pseudomonas syringae pv. 的体内杀菌活性。Lachrymans 和 Pseudoperonospora cubensis，结果表明一些标题化合物显示出良好的杀真菌活性。标题化合物的理论计算在 B3LYP/6-31G (d,p) 下进行。等级。使用6-31G(d,p)基组进行全几何优化，讨论前沿轨道能量，原子净电荷，