(S)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-ol | 959129-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-ol
• CAS: 959129-32-9
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: GHNZLERVZXHDFH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-ol 在 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-((4-methoxyphenyl)methyl)oxy-5-formyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成（-）-丁香

  摘要：

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.099
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 (S)-2-[(1,3-dithian-2-yl)methyl]oxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-1-(1,3-dithian-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的全合成（-）-丁香

  摘要：

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.099

文献信息

• First stereoselective total synthesis of Phomolide G and H via RCM protocol
  作者：Palakuri Ramesh、B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.118

  日期：2012.7

  A first total synthetic route has been reported for the synthesis of Phomolide G and H. The syntheses of fragments were initiated from commercially available and inexpensive starting material (R)-epichlorohydrin. The synthesis involves a key Sharpless epoxidation, stereoselective epoxide opening, lactonization and ring closing metathesis (RCM).

  已经报道了第一合成路线，用于合成草甘膦G和H。片段的合成是从可商购的且廉价的起始原料（R）-表氯醇开始的。合成涉及关键的Sharpless环氧化，立体选择性环氧化物开环，内酯化和闭环复分解（RCM）。
• Synthesis of butenolides recently isolated from marine microorganisms
  作者：Staffan Karlsson、Fredrik Andersson、Palle Breistein、Erik Hedenström

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.123

  日期：2007.10

  The syntheses and 13C NMR analyses of four diastereomeric butenolides, two of which were recently isolated from the marine microorganisms Streptomycete B 5632 and Streptoverticillium luteoverticillatum 11014 are described. The two isolated butenolides were found to be one of the two diastereomers (4S,10R∗,11R∗)-4,11-dihydroxy-10-methyl-dodec-2-en-1,4-olide (RRS-1 or SSS-1) and one of the two diastereomers

  描述了四种非对映异构的丁烯内酯的合成和13 C NMR分析，其中最近从海洋微生物Streptomycete B 5632和leptoverticillium luteoverticillatum 11014中分离了其中的两种。两个分离的丁烯羟酸内酯被认为是两个非对映体中的一个（4小号，10 - [R * ，11 - [R * ）-4,11-二羟基-10-甲基十二碳-2-烯-1,4-内酯（RRS - 1或SSS - 1）和两个非对映异构体之一（4 S，10 S ∗，11 R ∗）-4,11-二羟基-10-甲基-十二烷基-2-烯-1,4-乙交酯（SRS - 1或RSS - 1）。硫代羰基内酯的不对称1,3-偶极环加成与连接到樟脑的双极亲和体和锂化的二噻吩对映体纯的乙烯基环氧乙烷的开环是构建三个立体中心的关键步骤。包括闭环复分解和Mitsunobu反演在内的进一步研究提供了四种非对映异构丁烯内酯。
• An efficient total synthesis of (−)-anamarine
  作者：Palakuri Ramesh、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.099

  日期：2012.8

  (−)-anamarine is described using d(+)-mannitol and (R)-epichlorohydrin. The synthesis is achieved starting from easily accessible d(+)-mannitol using a selective benzoylation, regioselective epoxide ring opening, a selective acetonide deprotection, tosylation and cross metathesis reaction.

  使用d（+）-甘露糖醇和（R）-表氯醇描述了（-）-茶碱的有效合成。使用选择性苯甲酰化，区域选择性环氧化物开环，选择性丙酮化物脱保护，甲苯磺酸酯化和交叉复分解反应，从易于获得的d（+）-甘露醇开始进行合成。