1-[3'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2'-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]uracil | 857861-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[3'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2'-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]uracil
• 英文别名: 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-diethoxyphosphinothioyloxypropyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 857861-41-7
• 化学式: C₂₄H₄₉N₂O₇PSSi₂
• 分子量: 596.873
• InChiKey: CQFXXOZAVVKJJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2'-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]uracil 在 氢氟酸 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 266.0h， 生成 1-[3'-hydroxy-2'-(hydroxymethyl)prop-1'-enyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  1- [3'-羟基-2'-（羟甲基）丙-1'-烯基]嘧啶核碱基的环化反应：分子内Michael加成到C（5）= C（6）键和分子内脱水。

  摘要：

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。

  DOI：

  10.1039/b500777a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-di(t-butyldimethylsilyloxymethyl)oxiran 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-[3'-(t-butyldimethylsilyloxy)-2'-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)-2'-(diethoxythiophosphoryloxy)propyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  1- [3'-羟基-2'-（羟甲基）丙-1'-烯基]嘧啶核碱基的环化反应：分子内Michael加成到C（5）= C（6）键和分子内脱水。

  摘要：

  研究了一系列无环核苷类似物1a-f进行分子内环化反应的趋势。当用NaOD处理时，所有化合物均与双环化合物2a-f处于平衡状态，这是由于在C（5）= C（6）键上加成了羟基而形成的。当用三乙胺处理时，2,4-嘧啶二酮（1a，b）的衍生物具有最高的分子内迈克尔加成趋势，而用酸对4-氨基-2-吡啶酮（1c-f）的环化进行得最好。的环外双键对于环化的发生至关重要。常用的N-保护基如苯甲酰基和二丁基氨基亚甲基可增强环化作用。在酸性无水条件下1b和1e环化为2,4'-无水化合物1b和1e。

  DOI：

  10.1039/b500777a