(1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-(Tetrachlorobenzo)tetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodec-4-ene | 3648-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-(Tetrachlorobenzo)tetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodec-4-ene
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrachloropentacyclo<10.2.1.1^3,10.0^2,11.0^4,9>hexadeca-4(9),5,7-triene；endo-endo-1,2,3,4-Tetrachlor-5,6,7,8,8a,9,10,10a-octahydro-5,8:9,10-dimethano-anthracen；(1a,2b,3a,6a,7b,8a)-4,5-(tetrachloro-benzo)-tetracyclo(6.2.1.1^3,6.0^2,7)dodec-4-ene；(1S,2R,3R,6S,7S,8R)-10,11,12,13-tetrachloropentacyclo[6.6.1.13,6.02,7.09,14]hexadeca-9(14),10,12-triene
• CAS: 3648-03-1
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₄
• 分子量: 348.099
• InChiKey: JUIPWKWECPTLFK-UXOIPIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-(Tetrachlorobenzo)tetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodec-4-ene 在 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-Benzotetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>-dodec-4,4-ene
  参考文献：
  名称：

  863. Diels–Alder反应中的异黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650004646
• 作为产物：
  描述：

  exo-endo-endo-1,2,3,4-Tetrachlor-4a,5,6,7,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-5,8:9,10-dimethano-anthracen 在 溴 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 (1α,2β,3α,6α,7β,8α)-4,5-(Tetrachlorobenzo)tetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  863. Diels–Alder反应中的异黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650004646

文献信息

• Intramolecular 2H Group-Transfer (Dyotropic Rearrangements) in Alicyclic and Heterocyclic Bridged-Ring Systems11Preliminary comnunication: K. Mackenzie, G.J. Proctor and D.J. Woodnutt, Tetrahedron Letters 1984, 977.
  作者：K. Mackenzie、G. Proctor、D.J. Woodnutt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87804-2

  日期：——

  Examples of alicyclic frameworks containing a cyclohexa-1,3-diene ring as 2H donor held proximate to a variously-substituted acceptor Π-bond are compared for their reactivity in thermal 2H group-transfer reactions. Kinetic analysis reveals marked effects on rearrangement-rate as the acceptor Π-bond substieuents are varied. Attempted synthesis of exact structural analogues of these compounds but with

  比较了在2H基团热转移反应中它们的反应性，比较了脂环骨架的实例，该脂环骨架的例子是将环己-1,3-二烯环作为2H供体，其紧邻各种取代的受体Π键。动力学分析表明，随着受体-键取代基的变化，对重排率有显着影响。尝试合成这些化合物的确切结构类似物，但用2,3-二氮杂环己二烯组分代替环己二烯元素[通过3,6-二芳基-1,2：4,5-四嗪的（4 + 2）Π环加成反应生成二烯亲二烯体]通常使用[异狄氏剂型]来产生伴随2H基团转移的产物。将这些结果与具有相关的关键立体化学特征的五环2-吡唑啉衍生物的相似但通常较慢的2H基团转移重排进行了比较，这些衍生自1，异狄氏剂类型的偶极亲和性的3-二芳基硝化胺（4 + 2）Π加合物。在所研究的脂环族和杂环代表性体系中，受体-键的烷氧基和氯取代均会延迟2H基团的转移，这表明了其真正的周环行为。
• "Pagodane": the efficient synthesis of a novel, versatile molecular framework
  作者：Wolf Dieter Fessner、Gottfried Sedelmeier、Paul R. Spurr、Grety Rihs、H. Prinzbach

  DOI：10.1021/ja00249a029

  日期：1987.7
• Mackenzie, Kenneth; Howard, Judith A. K.; Mason, Sax, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 6, p. 1211 - 1228
  作者：Mackenzie, Kenneth、Howard, Judith A. K.、Mason, Sax、Gravett, Edward C.、Astin, K. Brian、et al.

  DOI：——

  日期：——
• MACKENZIE, K.;PROCTOR, G.;WOODNUTT, D. J., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5981-5993
  作者：MACKENZIE, K.、PROCTOR, G.、WOODNUTT, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• FESSNER W. -D.; SEDELMEIER G.; SPURR P. R.; RIHS G.; PRINZBACH H., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 15, 4626-4642
  作者：FESSNER W. -D.、 SEDELMEIER G.、 SPURR P. R.、 RIHS G.、 PRINZBACH H.

  DOI：——

  日期：——