4-methallyl-2-methylthiosemicarbazide | 119813-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methallyl-2-methylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Methyl-N-(2-methylprop-2-en-1-yl)hydrazine-1-carbothioamide；1-amino-1-methyl-3-(2-methylprop-2-enyl)thiourea
• CAS: 119813-53-5
• 化学式: C₆H₁₃N₃S
• 分子量: 159.255
• InChiKey: FAHRXLRUIQQBRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methallyl-2-methylthiosemicarbazide 在 硫酸 作用下， 以55%的产率得到N-methyl-N-(5,5-dimethyl-1,3-thiazolin-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  关于异硫代氨基脲与异枯烯的反应。第一部分

  摘要：

  异硫代氨基脲2在加成环化下与酰基异硫氰酸酯反应，生成1,3,4-噻二唑啉-2-亚胺3以及异构体2-氨基取代的1,3,4-噻二唑-5-酰基亚酰胺3'。以类似的方式，2-肼基取代的1，3-噻唑啉4添加乙氧基羰基异硫氰酸酯以得到硫代氨基脲5，其重排至1,3,4-噻二唑啉-2-亚胺5'。还讨论了涉及乙氧基羰基异（硫）氰酸酯的3d的[2 + 2]环还原以及3'f和h的热诱导Dimroth重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330135
• 作为产物：
  描述：

  甲代烯丙基异硫氰酸酯 、 甲基肼 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到4-methallyl-2-methylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Zur Regioselektivit�t der Umsetzung von Methallylisothiocyanat mit monosubstituierten Hydrazinen

  摘要：

  Methallyl isothiocyanate 1 reacts with substituted aryl hydrazines to 1,4- respectively 2,4-disubstituted thiosemicarbazides 4 and 5 in dependence on the reaction conditions and the nature of the aryl group. The influence of the substituents is discussed. The novel N'-mono- and disubstituted N-methallylic thioureas 2 and 3 are synthesized.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340111

文献信息

• Ernst, Steffen; Richter, Christian; Hobert, Annette, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 1, p. 275 - 282
  作者：Ernst, Steffen、Richter, Christian、Hobert, Annette、Mariam, Getachew G.、Schulze, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Schulze, Klaus; Richter, Christian; Klatt, Karin, Zeitschrift fur Chemie, 1988, vol. 28, # 8, p. 288 - 289
  作者：Schulze, Klaus、Richter, Christian、Klatt, Karin、Ludwig, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• SCHULZE, KLAUS;RICHTER, CHRISTIAN;KLATT, KARIN;LUDWIG, RALF, Z. CHEM., 28,(1988) N 8, C. 288-289
  作者：SCHULZE, KLAUS、RICHTER, CHRISTIAN、KLATT, KARIN、LUDWIG, RALF

  DOI：——

  日期：——
• Zur Regioselektivit�t der Umsetzung von Methallylisothiocyanat mit monosubstituierten Hydrazinen
  作者：C. Richter、K. Klatt、A. Feuerer、K. Schulze

  DOI：10.1002/prac.19923340111

  日期：——

  Methallyl isothiocyanate 1 reacts with substituted aryl hydrazines to 1,4- respectively 2,4-disubstituted thiosemicarbazides 4 and 5 in dependence on the reaction conditions and the nature of the aryl group. The influence of the substituents is discussed. The novel N'-mono- and disubstituted N-methallylic thioureas 2 and 3 are synthesized.
• On the reaction of isothiosemicarbazides with heterocumulenes. Part I
  作者：Steffen Ernst、Klaus Schulze

  DOI：10.1002/jhet.5570330135

  日期：1996.1

  Isothiosemicarbazides 2 react with acyl isothiocyanates under addition-cyclization to yield 1,3,4-thiadiazoline-2-imines 3 as well as the isomeric 2-amino-substituted 1,3,4-thiadiazolium-5-acylaminides 3′. In a similar manner the 2-hydrazino-substituted 1,3-thiazoline 4 adds ethoxycarbonyl isothiocyanate to give the thiosemicarbazide 5, which undergoes a rearrangement to the 1,3,4-thiadiazoline-2-imine

  异硫代氨基脲2在加成环化下与酰基异硫氰酸酯反应，生成1,3,4-噻二唑啉-2-亚胺3以及异构体2-氨基取代的1,3,4-噻二唑-5-酰基亚酰胺3'。以类似的方式，2-肼基取代的1，3-噻唑啉4添加乙氧基羰基异硫氰酸酯以得到硫代氨基脲5，其重排至1,3,4-噻二唑啉-2-亚胺5'。还讨论了涉及乙氧基羰基异（硫）氰酸酯的3d的[2 + 2]环还原以及3'f和h的热诱导Dimroth重排。