2-[(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide)methyl]-6-formylpyridine | 582313-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide)methyl]-6-formylpyridine
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[(6-formylpyridin-2-yl)methyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 582313-44-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 369.444
• InChiKey: OFCRSITVSOYGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide)methyl]-6-formylpyridine 在 sodium periodate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-{[5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide-N-(1-oxyl-3-oxide-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-methyl-2-yl)]methyl}-6-(1-oxyl-3-oxide-4,4,5,5-tetramethylimidazolin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Multistep Preparation of Oligopyridines Bearing Multiple Dansyl and Nitroxide Radicals

  摘要：

  一系列吡啶和二吡啶分子结合了双重荧光（丹色基）和磁性（自由基）探针，采用从相应单丹色基衍生物出发的线性多步合成方法制备而成。灵活的脂肪族自由基的接枝是通过在碱性条件下使用氯甲基硝基酮衍生物，并以KI作为介质实现的。通过首先构建脂肪族硝基自由基，然后再构建附加的芳香族自由基，评估了2-[(5-二甲氨基-1-萘基磺酰氨基）甲基]-6-甲醛吡啶的合成潜力。本文所述的合成方法提供了一种实用的途径，用于合理设计具有各种功能聚合物的配体，如染色和自旋标记片段。该方法的一大优点在于，它允许在合成方案开始时将荧光取代基引入到吡啶或二吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42083
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 2-[(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonamide)methyl]-6-formylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Multistep Preparation of Oligopyridines Bearing Multiple Dansyl and Nitroxide Radicals

  摘要：

  一系列吡啶和二吡啶分子结合了双重荧光（丹色基）和磁性（自由基）探针，采用从相应单丹色基衍生物出发的线性多步合成方法制备而成。灵活的脂肪族自由基的接枝是通过在碱性条件下使用氯甲基硝基酮衍生物，并以KI作为介质实现的。通过首先构建脂肪族硝基自由基，然后再构建附加的芳香族自由基，评估了2-[(5-二甲氨基-1-萘基磺酰氨基）甲基]-6-甲醛吡啶的合成潜力。本文所述的合成方法提供了一种实用的途径，用于合理设计具有各种功能聚合物的配体，如染色和自旋标记片段。该方法的一大优点在于，它允许在合成方案开始时将荧光取代基引入到吡啶或二吡啶框架中。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42083

文献信息

• Syntheses of Pyridine and Bipyridine Frameworks Combining Dual Fluorescent and Magnetic Probes
  作者：Raymond Ziessel、Christophe Stroh

  DOI：10.1021/ol034474p

  日期：2003.7.1

  graphic2,6-Disubstituted pyridines, 6-substituted 2,2'-bipyridines, and 6,6'-disubstituted 2,2'-bipyridines are readily prepared under mild conditions from 5-(dimethylamino)-1-naphthalenesulfonamide chloride (DANS-Cl) and chloromethyl-nitronyl nitroxide (CH2Cl-NIT) starting materials and adequately functionalized building blocks. The syntheses of the pyridine molecules bearing two radicals and a DANS fragment first required the attachment of the aliphatic radical onto an aldehyde-protected dansylated compound, followed by the construction of the second aromatic radical.
• Convenient and Multistep Preparation of Oligopyridines Bearing Multiple Dansyl and Nitroxide Radicals
  作者：Raymond Ziessel、Christophe Stroh

  DOI：10.1055/s-2003-42083

  日期：——

  A series of pyridine and bipyridine molecules combining dual fluorescent (dansyl) and magnetic (free radical) probes has been prepared by a linear multistep protocol from the corresponding monodansylated derivatives. The grafting of the flexible aliphatic radical is realized by the use of a chloromethylnitronyl nitroxide derivative under basic conditions and with KI as a mediator. The synthetic potential of 2-[(5-dimethylamino-1-naphthalenesulfon-amide)methyl]-6-formylpyridine is assessed by the construction, in a first step, of an aliphatic nitroxide radical and subsequently of an additional aromatic radical. The synthetic methods reported herein provide a practical approach to the rational design of ligands bearing various kinds of functionalities such as chromogenic and spin-labeled fragments. A significant merit of this method is that it allows the introduction of the fluorescent substituent onto the pyridine or bipyridine framework at the beginning of the synthetic protocol.

  一系列吡啶和二吡啶分子结合了双重荧光（丹色基）和磁性（自由基）探针，采用从相应单丹色基衍生物出发的线性多步合成方法制备而成。灵活的脂肪族自由基的接枝是通过在碱性条件下使用氯甲基硝基酮衍生物，并以KI作为介质实现的。通过首先构建脂肪族硝基自由基，然后再构建附加的芳香族自由基，评估了2-[(5-二甲氨基-1-萘基磺酰氨基）甲基]-6-甲醛吡啶的合成潜力。本文所述的合成方法提供了一种实用的途径，用于合理设计具有各种功能聚合物的配体，如染色和自旋标记片段。该方法的一大优点在于，它允许在合成方案开始时将荧光取代基引入到吡啶或二吡啶框架中。