1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-chloropentanol | 85514-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-chloropentanol
• 英文别名: <(5-Chloropentyl)oxy>-dimethyl-tert-butylsilane；tert-butyl[(5-chloropentyl)oxy]dimethylsilane；[(5-chloro-1-pentyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethylsilane；tert-butyl-(5-chloropentoxy)-dimethylsilane
• CAS: 85514-44-9
• 化学式: C₁₁H₂₅ClOSi
• 分子量: 236.857
• InChiKey: NMBHLHINPZVQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-chloropentanol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (E)-(S)-9-Acetoxy-dec-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kandil, Ali A.; Slessor, Keith N., Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1166 - 1168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-tert-butyldimethylsilyl-5-chloropentanol
  参考文献：
  名称：

  酰胺基烷基吲哚作为有力和选择性的多发性硬化症小鼠模型体内功效的选择性大麻素2型受体激动剂。

  摘要：

  选择性CB 2激动剂代表了一种有吸引力的治疗策略，可用于治疗各种疾病，而无需CB 1受体介导的精神病副作用。我们对黑市设计师药物SDB-001进行了合理的优化，从而确定了有效的和选择性的CB 2激动剂。3-氨基烷基吲哚处的7-甲氧基或7-甲硫基取代产生有效的CB 2拮抗剂（27或28，IC 50 = 16-28 nM）。从吲哚环的3位到2位取代酰胺基烷基大大提高了CB 2上的激动剂选择性，而不是CB 1上受体。特别是，化合物57对CB 2受体表现出有效的激动剂活性（EC 50 = 114–142 nM），而对CB 1受体没有明显的激动剂或拮抗剂活性。此外，在多发性硬化症的实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）小鼠模型中，有57个显着减轻了临床症状并保护了小鼠中枢神经系统免受免疫损伤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00724

文献信息

• Nickel/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling of Alkyl Halides with Alkyl Tosylates
  作者：Kimihiro Komeyama、Takuya Michiyuki、Itaru Osaka

  DOI：10.1021/acscatal.9b03352

  日期：2019.10.4

  The C(sp3)–C(sp3) cross-coupling of alkyl halides with alkyl tosylates has been developed by employing a combination of nickel and nucleophilic cobalt catalysts in the presence of a manganese reductant. This method provides a straightforward route to a diverse set of not only secondary–primary but also primary–primary C(sp3)–C(sp3) linkages under mild conditions without using alkyl-metallic reagents

  烷基卤化物与甲苯磺酸烷基酯的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联是通过在锰还原剂存在下使用镍和亲核钴催化剂的组合来开发的。这种方法为在温和条件下不使用烷基金属试剂的情况下，不仅可以实现二级（一级）连接，而且还可以一级至一级（一级）C（sp 3）-C（sp 3）连接提供了直接的途径。机理研究表明，烷基卤化物和烷基甲苯磺酸盐均可形成烷基。另外，交叉偶联可用于组蛋白脱乙酰基酶抑制剂Vorinostat的短期合成。
• [EN] TRICYCLIC DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ TRICYCLIQUE
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016042775A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed are compounds useful as inhibitors of phosphodiesterase 1 (PDE1), compositions thereof, and methods of using the same.

  本文披露了作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂有用的化合物，以及其组成物和使用方法。
• Anti-androgenic cyclo and bicyclo alkenes
  申请人：Lafor Laboratories Limited

  公开号：US05264619A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Compounds having the formula (i), (ii) and (iii), ##STR1## where R is H, alkyl of 1 to 6 carbons, or CO--R.sub.2 where R.sub.2 is alkyl of 1 to 6 carbons; R.sub.1 is H, CH.sub.3, or (CH.sub.2).sub.m --CH.sub.3 ; n is an integer having the values of 2 to 10, m is an integer having the values of 1 to 6, have anti-androgen activity on secondary androgen receptor sites. The compounds are useful for treating mammals, including humans afflicted with acne, male pattern baldness, adhesions and keloids. The compounds are also effective for treating other diseases or conditions which are related to androgen receptors, such as undesirable formation of breast capsules in females after breast augmentation surgery, osteoarthritis and symptoms of Alzheimer's disease. The compounds also have inhibitory effect on the metabolism of certain microorganisms and fungi of the kind, the metabolism of which is normally known to be controllable by anti-androgen compounds.

  具有化学式（i），（ii）和（iii）的化合物，其中R为H，1至6个碳原子的烷基，或CO--R.sub.2，其中R.sub.2为1至6个碳原子的烷基；R.sub.1为H，CH.sub.3，或（CH.sub.2）.sub.m --CH.sub.3；n为2至10的整数，m为1至6的整数，对次级雄激素受体位点具有抗雄激素活性。这些化合物可用于治疗患有痤疮、男性秃发、粘连和瘢痕等疾病的哺乳动物，包括人类。这些化合物还可用于治疗与雄激素受体相关的其他疾病或症状，如女性乳房植入手术后不良形成胶囊、骨关节炎和阿尔茨海默病症状。这些化合物还对某些微生物和真菌的代谢具有抑制作用，这些微生物和真菌的代谢通常可以被抗雄激素化合物控制。
• Photoredox Activation of Inert Alkyl Chlorides for the Reductive Cross‐Coupling with Aromatic Alkenes
  作者：Jordi Aragón、Suyun Sun、David Pascual、Sebastian Jaworski、Julio Lloret‐Fillol

  DOI：10.1002/anie.202114365

  日期：2022.5.16

  The photoredox activation of inert chloroalkanes for the cross-coupling reaction with olefins, with a broad functional group tolerance under mild conditions is presented. By combining UV/Vis spectroscopy, EPR, radical clock and deuterium-labelling experiments, [Ni(Py2Tstacn)]+ is proposed to be catalytically competent to activate the Csp3−Cl bond, forming a free radical, which reacts with the alkene

  介绍了惰性氯代烷烃与烯烃交叉偶联反应的光氧化还原活化，在温和条件下具有广泛的官能团耐受性。通过结合 UV/Vis 光谱、EPR、自由基钟和氘标记实验，[Ni(Py 2 Ts tacn)] +被认为具有催化活性来激活 Csp 3 -Cl 键，形成自由基，与烯烃。
• Oxygenated alkyl substituted bicyclo alkanes
  申请人：CBD Corporation

  公开号：US04689345A1

  公开（公告）日：1987-08-25

  Anti-androgenic composition compound of the formula ##STR1## wherein Q is CO, CH(OR), CR(OH), or CR (OC)-lower alkyl); R is H, or C.sup.1-2 -alkyl; X is hydroxyalkyl, methoxy-C.sup.2-11 -alkyl, ethoxy-C.sup.2-11 -alkyl or oxo-C.sup.2-11 -alkyl, formyl-C.sup.2-11 -alkyl, carboxy-C.sup.2-11 -alkyl or (C.sub.1-2 -alkyl) oxycarbonyl-C.sup.2-11 -alkyl; c is 1 or 2; p or w are 0, 1 or 2 and the sum of p and w is 1 to 4; and a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的抗雄激素成分配方如下：##STR1##其中Q为CO、CH（OR）、CR（OH）或CR（OC）-较低烷基）; R为H或C.sup.1-2-烷基; X为羟基烷基、甲氧基-C.sup.2-11-烷基、乙氧基-C.sup.2-11-烷基或氧代-C.sup.2-11-烷基、甲酰-C.sup.2-11-烷基、羧基-C.sup.2-11-烷基或（C.sub.1-2-烷基）氧羰基-C.sup.2-11-烷基; c为1或2; p或w为0、1或2，p和w的和为1至4;及其药学上可接受的盐。