(R)-methyl 6-(2-hydroxypropyl)-3-isopropoxy-1,7-dimethoxy-2-naphthoate | 1166122-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-methyl 6-(2-hydroxypropyl)-3-isopropoxy-1,7-dimethoxy-2-naphthoate
• CAS: 1166122-68-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: KAVIRJBWRCDYNV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 6-(2-hydroxypropyl)-3-isopropoxy-1,7-dimethoxy-2-naphthoate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Perylenequinone Natural Products: Evolution of the Total Synthesis of Cercosporin

  摘要：

  The evolution of the First total synthesis of perylenequinone cercosporin is described. The key features developed during these efforts include a biscuprate epoxide alkylation, installation of the methylidene acetal, palladium-catalyzed O-arylation, and C3,C3'-decarbonylation. Due to the rapid atropisomerization of the helical axis of cercosporin (at 37 degrees C), the sequencing of these transformations was critical. To this end, the developed protocol enabled the formation of a key advanced intermediate oil preparative scale absent any atropisomerization. Furthermore, the O-arylation proved to be general, and the strategy was used in an improved synthesis of a helical chiral perylenequinone structure.

  DOI：

  10.1021/jo9013854
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-iodo-3-isopropoxy-1,7-dimethoxy-2-naphthoate 、 (R)-(+)-环氧丙烷 在 异丙基溴化镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到(R)-methyl 6-(2-hydroxypropyl)-3-isopropoxy-1,7-dimethoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  苝醌天然产物：非对映异构体 (+)-Phleichrome 和 (+)-Calphostin D 通过组装中心手性和轴向手性片段的全合成

  摘要：

  概述了 (+)-calphostin D 的第一次全合成和 (+)-phleichrome 的全合成。收敛合成利用对映纯的联芳基共同中间体，其通过对映选择性催化联芳基偶联形成。建立的轴向手性以良好的保真度转移到苝醌螺旋立体化学。此外，努力集中在立体 C7,C7'-2-羟丙基基团的安装上。评估了三种路线以建立 C7,C7'-立体化学，其中成功的路线涉及具有复杂轴向手性双铜酸盐的双环氧化物烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo901384h

文献信息

• Design, Synthesis, and Investigation of Protein Kinase C Inhibitors: Total Syntheses of (+)-Calphostin D, (+)-Phleichrome, Cercosporin, and New Photoactive Perylenequinones
  作者：Barbara J. Morgan、Sangeeta Dey、Steven W. Johnson、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja902324j

  日期：2009.7.8

  The total syntheses of the PKC inhibitors (+)-calphostin D, (+)-phleichrome, cercosporin, and 10 novel perylenequinones are detailed. The highly convergent and flexible strategy developed employed an enantioselective oxidative biaryl coupling and a double cuprate epoxide opening, allowing the selective syntheses of all the possible stereoisomers in pure form. In addition, this strategy permitted rapid

  详细介绍了 PKC 抑制剂 (+)-calphostin D、(+)-phleichrome、尾孢菌素和 10 种新型苝醌的总合成。开发的高度收敛和灵活的策略采用对映选择性氧化联芳偶联和双铜酸环氧化物开环，允许以纯形式选择性合成所有可能的立体异构体。此外，该策略允许快速获取范围广泛的类似物，包括那些无法从天然产品中获取的类似物。这些化合物为评估 PKC 活性所需的苝醌结构特征提供了强有力的手段。与更复杂的天然产物相比，发现更简单的类似物在癌细胞系中具有优异的 PKC 抑制特性和优异的光增强作用。