(3S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate | 216446-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate
• 英文别名: (3β,20S)-20-methylpregn-5-ene-3,21-diol 3-benzoate；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 216446-82-1
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃
• 分子量: 436.635
• InChiKey: FMEJWVNHPXCXIY-HSIBUNQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 官能化催化控制非对映选择性合成环胺

  摘要：

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09901
• 作为产物：
  描述：

  hydroxybisnorcholenic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 CH 官能化催化控制非对映选择性合成环胺

  摘要：

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09901

文献信息

• 20-ARALKYL-5$g(a)-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• 20-ARALKYL-5ALPHA-PREGNANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0984980B1

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6177420B1
  申请人：——

  公开号：US6177420B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• [EN] 20-ARALKYL-5 alpha -PREGNANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 20-ARALKYL-5 alpha -PREGNANE
  申请人：AKZO NOBEL N.V.

  公开号：WO1998052965A1

  公开（公告）日：1998-11-26

  (EN) The invention relates to 20-aralkyl-5$g(a)-pregnane derivative having general formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 is (H,OR), (H,OSO3H) or NOR; R is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or (C1-6)alkyl; X is a straight chain divalent C1-8 hydrocarbon radical, optionally comprising a double or a triple bond; or X is -(CH2)m-CR7R8-; m = 0-4; at least one of R7 and R8 is (C1-4)alkyl, hydroxy, (C1-4)alkoxy or halogen; the other, if present, being hydrogen; or R7 and R8 together represent O or NOR'; R' is H, (C1-6)alkyl or (C1-6)acyl; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, hydroxy, (C1-4)alkoxy, halogen, NR9, R10 or (C1-4)alkyl, optionally substituted by hydroxy, alkoxy, halogen or oxo; each of R9 and R10 is independently hydrogen or (C1-4)alkyl; and the dotted lines indicate a $g(D)7 or a $g(D)8 double bond, or a pair of conjugated double bonds selected from $g(D)7,14, $g(D)8,14 and $g(D)6,8(14). The compounds of the invention have meiosis activating activity and can be used for the control of fertility.(FR) La présente invention concerne un dérivé de 20-aralkyl-5$g(a)-pregnane présentant la formule générale (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier. Dans la formule, R1 est (H,OR), (HOSO3H) ou NOR; R est H, alkyle (C1-6) ou acyle (C1-6). Chaque élément parmi R2 et R3 est indépendamment hydrogène ou alkyle (C1-6); X est radical d'hydrocarbure C1-8 divalent à chaîne droite, comprenant éventuellement une double ou triple liaison; ou X est -(CH2)m-CR7R8-; m = 0-4; au moins un élément parmi R7 et R8 est alkyle (C1-4), hydroxy, alcoxy (C1-4) ou halogène. L'autre élément, lorsqu'il est présent est de l'hydrogène; ou R7 et R8 ensemble représentent O ou NOR'. R' est H, alkyle (C1-6) ou acyle (C1-6). Chaque élément parmi R4, R5 et R6 est indépendamment de l'hydrogène, hydroxy, alcoxy (C1-4), halogène, NR9, R10 ou alkyle (C1-4), éventuellement substitué par hydroxy, alcoxy, halogène ou oxo. Chaque élément parmi R9 et R10 est indépendamment de l'hydrogène ou alkyle (C1-4); et les lignes pointillés indiquent une double liaison $g(D)7, ou $g(D)8, ou une paire de doubles liaisons conjuguées sélectionnées parmi $g(D)7,14, $g(D)8,14 et $g(D)6,8(14). Les composés selon l'invention assure une activation de la méiose et permettent de contrôler la fertilité.
• Catalyst-Controlled Diastereoselective Synthesis of Cyclic Amines via C-H Functionalization
  作者：Sailu Munnuri、Adeniyi Michael Adebesin、Mahesh P Paudyal、Muhammed Yousufuddin、Alfonso Dalipe、John R. Falck

  DOI：10.1021/jacs.7b09901

  日期：——

  restrictions, especially in complex molecule synthesis. This report describes a catalyst-controlled regio- and diastereoselective synthesis of N-unprotected pyrrolidines via dirhodium catalyzed intramolecular nitrene insertion into sp3 C-H bonds. The reaction proceeds at rt without external oxidants, nitrene stabilizing groups, or directing functionality. The insights that emerged from the conforma

  由于区分多个相对强的 sp3 CH 键的挑战，这些键的化学行为通常只有细微的差别，因此适用于非活化脂肪族系统的可靠区域和立体化学技术在很大程度上仍然难以捉摸。然而，使用导向基团和/或助剂的方法已经出现，但施加了实际限制，特别是在复杂分子合成中。本报告描述了一种催化剂控制的区域选择性和非对映选择性合成 N-未保护的吡咯烷，通过 dirhodium 催化分子内氮烯插入 sp3 CH 键。反应在室温下进行，无需外部氧化剂、氮烯稳定基团或导向官能团。