N-(anthracen-9-ylmethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)methanamine | 1234015-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(anthracen-9-ylmethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)methanamine
• CAS: 1234015-92-9
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: JKHQXJPKEOEOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(anthracen-9-ylmethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)methanamine 在 hexafluorophosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自组装，稳定性定量，可控的分子转换以及含蒽的动态[2]轮烷的传感特性†

  摘要：

  通过在二胺和二醛之间进行模板自组装以形成[24] cro-8大环的新型含蒽的动态[2]轮烷的制备 二亚胺在含有仲二烷基铵离子中心作为模板的哑铃存在下，已被开发用于其感测特性。通过吸引蒽环系统（与哑铃相连的两个塞子之一）作为荧光探针的能力，对动态轮烷在平衡混合物中的荧光和荧光猝灭特性进行了研究和量化。外部刺激的存在，例如水，酸，盐和胺。由动态轮烷的水解所表示的稳定性已通过以下方法进行监测：（i）蒽荧光和（ii）1 H NMR光谱中信号的运动。发现在少量（1当量）酸存在下，动态轮烷的水解速率（t 1/2 = 6.9分钟）比大量水解时的水解速率快得多（t当量= 6.9分钟）（t 1/2 = 6.9分钟）。 > 100当量）水，当t 1/2 > 140分钟。此外，已经确定，动态轮烷的蒽荧光随着酸的增加而增加。已经识别出两种具有不同操作模式的酸传感器，即对数和线性。涉及不同投入的组合水，酸，盐和胺导

  DOI：

  10.1039/b926568f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄胺 、 9-蒽甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-(anthracen-9-ylmethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  自组装，稳定性定量，可控的分子转换以及含蒽的动态[2]轮烷的传感特性†

  摘要：

  通过在二胺和二醛之间进行模板自组装以形成[24] cro-8大环的新型含蒽的动态[2]轮烷的制备 二亚胺在含有仲二烷基铵离子中心作为模板的哑铃存在下，已被开发用于其感测特性。通过吸引蒽环系统（与哑铃相连的两个塞子之一）作为荧光探针的能力，对动态轮烷在平衡混合物中的荧光和荧光猝灭特性进行了研究和量化。外部刺激的存在，例如水，酸，盐和胺。由动态轮烷的水解所表示的稳定性已通过以下方法进行监测：（i）蒽荧光和（ii）1 H NMR光谱中信号的运动。发现在少量（1当量）酸存在下，动态轮烷的水解速率（t 1/2 = 6.9分钟）比大量水解时的水解速率快得多（t当量= 6.9分钟）（t 1/2 = 6.9分钟）。 > 100当量）水，当t 1/2 > 140分钟。此外，已经确定，动态轮烷的蒽荧光随着酸的增加而增加。已经识别出两种具有不同操作模式的酸传感器，即对数和线性。涉及不同投入的组合水，酸，盐和胺导

  DOI：

  10.1039/b926568f

文献信息

• Recognition between V- and dumbbell-shaped molecules
  作者：Wing-Yan Wong、Siu-Fung Lee、Hoi-Shan Chan、Thomas C. W. Mak、Chi-Hin Wong、Lau-Shan Huang、J. Fraser Stoddart、Ken Cham-Fai Leung

  DOI：10.1039/c3ra43470b

  日期：——

  A series of 2,6-bis(imino)pyridyl-based V-shaped compounds bearing various para-substituents on the terminal aromatic rings [C5H3N(CHN–C6H4R)2; R = OMe, iPr, Me, H, Cl, F, and CF3] have been prepared and investigated for their reversible binding with the dumbbell-shaped cations NH2+–CH2–C6H3(OMe-3,5)2}2 and 9-anthryl–CH2–NH2+–CH2–C6H3(OMe-3,5)2. Three crystalline V-shaped compounds and a dumbbell hexafluorophosphate were characterised in the solid state by X-ray structural analysis. The binding mode of the 1 : 1 V-shaped molecule·dumbbell complexes was evaluated by 1H NMR spectroscopy. The binding constants (90–400 M−1 in dichloromethane) and stoichiometries of the complexes were determined using the Method of Continuous Variations and the Rose-Drago Method based on 1H NMR spectroscopic data. In a series of V-shaped compounds, the binding strength with both dumbbell cations diminishes with the decreasing electron-donating ability of the R substituents. Specifically, one of the diimine V-shaped compounds shows a stronger binding with the symmetrical dumbbell than with the unsymmetrical anthracene-containing dumbbell. Fluorescence measurements of equimolar mixtures of the V-shaped compounds and the unsymmetrical dumbbell have revealed a reduced anthracene emission which is approximately 50% that of the original intensity. Rapid and complete dissociation (<5 min) of the V-shaped compounds from the dumbbells was realised using an excess of acid or base, whereas only partial dissociation of the complexes was achieved with a large excess of water (<1 h).

  我们制备了一系列 2,6-双（亚氨基）吡啶基 V 型化合物，其末端芳香环上带有各种对位取代基 [C5H3N(CHN-C6H4R)2；R = OMe、iPr、Me、H、Cl、F 和 CF3]，并研究了它们与哑铃形阳离子 NH2+-CH2-C6H3(OMe-3,5)2}2 和 9-anthryl- -NH2+- - (OMe-3,5)2 的可逆结合。通过 X 射线结构分析，确定了三种 V 形结晶化合物和一种哑铃状六氟磷酸盐的固态特征。1 ：通过 1H NMR 光谱评估了 1 : 1 V 型分子-哑铃复合物的结合模式。根据 1H NMR 光谱数据，采用连续变化法和 Rose-Drago 法确定了复合物的结合常数（二氯甲烷中为 90-400 M-1）和化学计量数。在一系列 V 型化合物中，与哑铃阳离子的结合强度随着 R 取代基电子负载能力的降低而减弱。具体来说，其中一种二亚胺 V 型化合物与对称哑铃的结合力强于与不对称含蒽哑铃的结合力。对 V 型化合物和非对称哑铃的等摩尔混合物进行的荧光测量显示，蒽的发射强度降低了约 50%。使用过量的酸或碱可实现 V 型化合物与哑铃的快速完全解离（小于 5 分钟），而使用大量过量的水（小于 1 小时）只能实现复合物的部分解离。