(1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-N-thiocarbamoyl-6-oxa-nor-tropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-N-thiocarbamoyl-6-oxa-nor-tropane
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carbothioamide
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 220.249
• InChiKey: BBKIKCJHYVCRHZ-DSOBHZJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 哌啶 、 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,4R,5R)-2,3,4-trihydroxy-N-thiocarbamoyl-6-oxa-nor-tropane
  参考文献：
  名称：

  Calystegine B2类似物作为糖苷酶抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。

  DOI：

  10.1021/jo015639f

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Calystegine B₂ Analogues as Glycosidase Inhibitors
  作者：M. Isabel García-Moreno、Juan M. Benito、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo015639f

  日期：2001.11.1

  bicyclic aminoacetal compounds, the whole process being favored by the anomeric effect. A series of derivatives bearing different substituents at nitrogen has been prepared and screened against several glycosidases in comparison with xylonojirimycin-type piperidine analogues. Interestingly, strong and highly specific inhibition of bovine liver beta-glucosidase was observed for 6-oxacalystegine B(2) analogues

  提出了一种实用的多羟基化的6-氧杂-正-烷烷类化合物，由5-脱氧-5-硫脲基和5-脲基-L-呋喃丹糖前体结合了calystegine B（2）的基本结构特征。该方法依赖于假酰胺型氮原子（硫脲，尿素和氨基甲酸酯）对单糖的掩蔽醛基进行亲核加成的能力。产生的半胱氨酸功能性可以进一步进行原位分子内糖苷化以产生双环氨基缩醛化合物，整个过程受到异头作用的促进。已经制备了一系列在氮原子上带有不同取代基的衍生物，并与木糖苷嘧啶型哌啶类似物相比，针对几种糖苷酶进行了筛选。有趣的是 强烈和高度特异性抑制牛肝β-葡糖苷酶的6-氧杂天冬氨酸B（2）类似物并入芳香假糖苷基团。基于这些数据，针对该糖模拟物家族提出了一种1-氮杂糖抑制模式。