1-((2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1187434-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1187434-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₅FN₂O₅
• 分子量: 274.249
• InChiKey: MRHVGPWXFDRNCM-OYYDVUBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 异丁酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3-hydroxy-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017