1,3-Bis[(2-chlorophenyl)methyl]-2,2-dioxo-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-Bis[(2-chlorophenyl)methyl]-2,2-dioxo-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one
• 英文别名: 1,3-bis[(2-chlorophenyl)methyl]-2,2-dioxo-2λ6,1,3-benzothiadiazin-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 447.342
• InChiKey: BZFQURJYCUCOIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯氯苄 、 1-[(2-chlorophenyl)methyl]-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到1,3-Bis[(2-chlorophenyl)methyl]-2,2-dioxo-2$l^{6},1,3-benzothiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  非核苷人巨细胞病毒抑制剂：(氯苯基甲基）苯并噻二嗪二氧化物衍生物的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  主要利用苄基化反应合成了第二代苯并噻二嗪二氧化物（BTD）衍生物。氯苯基甲基BTD衍生物具有抗人巨细胞病毒（HCMV）的活性，IC（50）值为3至10 microM。它们对肺成纤维细胞HEL细胞增殖的50％细胞毒性浓度通常> 200 microM，而淋巴细胞CME细胞的生长浓度在20至35 microM之间。考虑细胞形态的细胞毒性时，不同BTD衍生物的最小细胞毒性浓度在5到200 microM之间变化。一些抗HCMV化合物还显示出抗HIV-1和HIV-2的活性。氯苯基甲基衍生物21对多种来自具有不同临床表现的患者的HCMV临床分离株具有活性，并完全保持了其对更昔洛韦耐药的HCMV株的活性。二苄基BTD衍生物不抑制HCMV蛋白酶，初步的药理实验表明，它们的抗HCMV作用源于对病毒复制周期早期的干扰。

  DOI：

  10.1021/jm000118q

文献信息

• Chlorophenylmethyl benzothiadiazine dioxides derivatives: Potent human cytomegalovirus inhibitors
  作者：Ana Martinez、Carmen Gil、Concepción Perez、Ana Castro、Columbiana Prieto、Joaquín Otero

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00538-7

  日期：1999.11

  lead compounds, acyclonucleosides derived from 2,1,3-benzothiadiazine dioxides, in the search for inhibitors of human cytomegalovirus (HCMV), lead us to identify the chlorophenylmethyl benzothiadiazine dioxides derivatives as potent HCMV inhibitors. The synthesis and antiviral data of this second-generation of benzothiadiazine dioxide compounds are reported.

  在寻找人类巨细胞病毒（HCMV）抑制剂时，我们先前报道的先导化合物，即衍生自2,1,3-苯并噻二嗪二氧化物的无环核苷的修饰，使我们确定了氯苯基甲基苯并噻二嗪二氧化物衍生物是有效的HCMV抑制剂。报道了该第二代苯并噻二嗪二氧化物化合物的合成和抗病毒数据。