(+)-(R)-(E)-2-cyclohexenyl-1-vinyl-p-tolylsulfoxide | 158437-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-(E)-2-cyclohexenyl-1-vinyl-p-tolylsulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-[(E)-2-(cyclohexen-1-yl)ethenyl]sulfinyl]-4-methylbenzene
• CAS: 158437-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: UCSZUBRUTIXNGQ-FMQWLBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (+)-(R)-(E)-2-cyclohexenyl-1-vinyl-p-tolylsulfoxide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of 1-sulfinyldienes with an endocyclic double bond: The unexpected evolution of the n-methylmaleimide adducts.

  摘要：

  (R)-(1E,3E)-2-Cyclohexenyl-1-vinyl-p-tolylsulfoxide 1a and (R)-(1E, 3E)-N-methyl-3-[2-(p-tolylsulfinyl) vinyl]-1H-indole Ib reacted with N-methylmaleimide to give Diels-Alder adducts whose in situ evolution through a tandem sulfoxide-sulfenate rearrangement/dehydration/[4+2]-cycloaddition sequence afforded the all-cis substituted bicycle [2,2,2] octene 7 in a highly stereoselective manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80106-1
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 生成 (+)-(R)-(E)-2-cyclohexenyl-1-vinyl-p-tolylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions of 1-sulfinyldienes with an endocyclic double bond: The unexpected evolution of the n-methylmaleimide adducts.

  摘要：

  (R)-(1E,3E)-2-Cyclohexenyl-1-vinyl-p-tolylsulfoxide 1a and (R)-(1E, 3E)-N-methyl-3-[2-(p-tolylsulfinyl) vinyl]-1H-indole Ib reacted with N-methylmaleimide to give Diels-Alder adducts whose in situ evolution through a tandem sulfoxide-sulfenate rearrangement/dehydration/[4+2]-cycloaddition sequence afforded the all-cis substituted bicycle [2,2,2] octene 7 in a highly stereoselective manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80106-1

文献信息

• Diels-alder reactions of 1-sulfinyldienes with an endocyclic double bond: The unexpected evolution of the n-methylmaleimide adducts.
  作者：M.Carmen Carreño、M.Belén Cid、Françoise Colobert、José L. Garcia^Ruano、Guy Solladié

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80106-1

  日期：1994.8

  (R)-(1E,3E)-2-Cyclohexenyl-1-vinyl-p-tolylsulfoxide 1a and (R)-(1E, 3E)-N-methyl-3-[2-(p-tolylsulfinyl) vinyl]-1H-indole Ib reacted with N-methylmaleimide to give Diels-Alder adducts whose in situ evolution through a tandem sulfoxide-sulfenate rearrangement/dehydration/[4+2]-cycloaddition sequence afforded the all-cis substituted bicycle [2,2,2] octene 7 in a highly stereoselective manner.