1-(2-chloro-5-dimethylaminophenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea | 78200-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(2-chloro-5-dimethylaminophenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea
• 英文别名: 5-dimethylamino-2-chloro-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benzenesulfonamide；1-[2-chloro-5-(dimethylamino)phenyl]sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea
• CAS: 78200-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₇ClN₆O₄S
• 分子量: 400.846
• InChiKey: FJAKMKVKPSRPLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-5-dimethylaminophenylsulfonyl)-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  5-二烷基氨基取代的氯磺隆衍生物在碱性土壤中的降解

  摘要：

  磺酰脲类除草剂由于其超高效的活性而被广泛用作乙酰乳酸合酶（ALS）抑制剂。然而，一些磺酰脲类除草剂由于降解时间长，在轮作时表现出毒性，例如氯磺隆。我们的研究目标是获得降解时间可控、作物安全性好、除草活性高的氯磺隆除草剂。基于我们之前报道的酸性土壤结果，我们研究了 5-二烷基氨基取代的氯磺隆衍生物 (NL101–NL108) 在碱性土壤 (pH 8.39) 中的降解行为。实验数据表明，氯磺隆苯环上添加5-二烷基氨基大大加速了其在碱性土壤中的降解。这些氯磺隆衍生物的降解速度比氯磺隆快 10.8 至 51.8 倍，并且对小麦和玉米表现出优异的作物安全性（通过出苗前处理）。综合考虑结构、生物测定活性、土壤退化和作物安全性，可以得出结论，5-二烷基氨基取代的氯磺隆衍生物是一种潜在的绿色磺酰脲类除草剂，可用于小麦和玉米的芽前处理。该研究还为发现用于轮作的新型磺酰脲类除草剂提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.3390/molecules27051486

文献信息

• Research on controllable degradation of sulfonylurea herbicides
  作者：Xue-Wen Hua、Ming-Gui Chen、Shaa Zhou、Dong-Kai Zhang、Ming Liu、Sha Zhou、Jing-Bo Liu、Kang Lei、Hai-Bin Song、Yong-Hong Li、Yu-Cheng Gu、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra25765d

  日期：——

  comparison with chlorsulfuron. After investigating the soil degradation behavior of each molecule under set conditions, it was found that structures with electron-withdrawing substituents at the 5th position of the benzene ring retained their long degradation half-lives, yet the introduction of electron-donating substituents accelerated the degradation rate. These results will provide a valuable clue to further

  为了寻求生态安全和环境友好的磺酰脲类除草剂（SU），首先建立了对结构/生物测定/土壤降解三因素关系的认识。在苯环的第5位引入各种基团（烷基，硝基，卤素，氰基等），设计，合成了氯磺隆的结构衍生物，并对其除草活性进行了评估。通过红外光谱，紫外光谱，1 H和13确认标题化合物的结构。13 C NMR，质谱，元素分析和X射线衍射。生物测定结果证实，与氯磺隆相比，大多数衍生物保留了其优异的除草活性。在设定条件下研究了每个分子的土壤降解行为后，发现在苯环第5位具有吸电子取代基的结构保留了较长的降解半衰期，但引入电子给体取代基可加速其降解半衰期。退化率。这些结果将为进一步探索SU和其他除草剂的潜在可控降解，以及发现有利于环境和生态可持续发展的新型除草剂提供有价值的线索。
• Research on the controllable degradation of <i>N</i>-methylamido and dialkylamino substituted at the 5^th position of the benzene ring in chlorsulfuron in acidic soil
  作者：Fan-Fei Meng、Lei Wu、Yu-Cheng Gu、Sha Zhou、Yong-Hong Li、Ming-Gui Chen、Shaa Zhou、Yang-Yang Zhao、Yi Ma、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1039/d0ra00811g

  日期：——

  that the 5th position of the benzene ring in chlorsulfuron is a key point for influencing its degradation rate and the amino moiety at this position showed faster degradation rates and maintained their original potent bioactivity. In this study, we further elaborated on N-methylamido and dialkylamino substituents at the same position in chlorsulfuron to obtain 18 novel structures as M and N series

  由于氯磺隆、甲磺隆和乙嘧磺隆存在长期残留问题，使其无法用于“年复种种植系统”，这些磺酰脲类除草剂（SU）自2014. 在该领域，我们首次发现氯磺隆苯环的第5位是影响其降解速率的关键点，该位置的氨基部分表现出更快的降解速率并保持其原有的强生物活性。在这项研究中，我们进一步阐述了氯磺隆相同位置的N-甲基氨基和二烷基氨基取代基，获得了 18 个新结构，如M和N系列。在酸性土壤中，它们的半衰期降解（DT 50）值在不同程度上快于氯磺隆。结果发现，大多数标题结构还保留了它们有效的除草活性，并且M系列对玉米的作物安全性大大提高。基于这些数据，首先建立了描述结构/降解关系的综合图表。与新分子有关，它们的除草活性 ( A )、降解率 ( D ) 和作物安全性 ( S )) 关系是相关的，我们使用这种方法来预测和探索最优选的分子，这与相应的实验数据相吻合。可控降解的新概念将为我们在未来寻找新的生态生物活性分子时提供更多的洞察力。
• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04453971A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  N-(heterocyclicaminocarbonyl)arylsulfonamides, such as 3-isocyanato-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benze nesulfonamide or methyl [3-[[(4-methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]phenyl] carbamate, are useful for the regulation of plant growth and as herbicides.

  N-(杂环氨基甲酰基)芳基磺酰胺，例如3-异氰酸-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基甲酰基]苯磺酰胺或甲基[3-[[(4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基)氨基甲酰基]氨基磺酰基]苯基]氨基甲酸甲酯，可用于调节植物生长和作为除草剂。
• N-(Heterocyclicaminocarbonyl)arylsulfonamides
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04369058A1

  公开（公告）日：1983-01-18

  N-(heterocyclicaminocarbonyl)arylsulfonamides, such as 3-isocyanato-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)aminocarbonyl]benze nesulfonamide or methyl [3-[[(4- methoxy-6-methylpyrimidin-2-yl)aminocarbonyl]aminosulfonyl]phenyl]carbamat e, are useful for the regulation of plant growth and as herbicides.

  N-(杂环氨基甲酰基)芳基磺酰胺，例如3-异氰酸-N-[(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)氨基甲酰基]苯磺酰胺或甲基[3-[[(4-甲氧基-6-甲基嘧啶-2-基)氨基甲酰基]氨基磺酰基]苯基]氨基甲酸甲酯，可用于调节植物生长和作为除草剂。
• Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0001515A2

  公开（公告）日：1979-04-18

  Herbicidal sulfonamides, and preparation and use thereof, the sulfonamides having the general formula wherein R, is H, halogen, methyl, methoxy or nitro, R2 is NCO or various derivatives thereof, X and Z are methyl or various alkoxy groups, YisCHorN. The compounds may be made e.g. by appropriate isocyanate/amine condensation reactions. They may be formulated for agricultural use in conventional manner and used as herbicides or plant growth regulants.

  除草磺酰胺及其制备和使用方法，这些磺酰胺具有通式，其中 R 是 H、卤素、甲基、甲氧基或硝基，R2 是 NCO 或其各种衍生物，X 和 Z 是甲基或各种烷氧基，YisCHorN。 这些化合物可以通过适当的异氰酸酯/胺缩合反应等方法制得。 它们可以按常规方法配制成农用配方，用作除草剂或植物生长调节剂。