(R)-(anti,syn)-N-α-methylbenzylbis(α-methylbenzyl)phosphinic amide | 643726-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(anti,syn)-N-α-methylbenzylbis(α-methylbenzyl)phosphinic amide
• 英文别名: (1R)-N-bis[(1S)-1-phenylethyl]phosphoryl-1-phenylethanamine
• CAS: 643726-36-7
• 化学式: C₂₄H₂₈NOP
• 分子量: 377.466
• InChiKey: TYHTWJZRYCOHEE-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(anti,syn)-N-α-methylbenzylbis(α-methylbenzyl)phosphinic amide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(S,S)-bis(α-methylbenzyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯 (R*,R*,R*)-Tris(α-methylbenzyl)phosphane− 氧化膦和硼烷配合物的 X 射线晶体结构的合成

  摘要：

  已实现 C3 对称磷烷 1 的不对称合成。将两个 α-甲基苄基作为亲核试剂引入（使用 α-甲基苄基格氏试剂），并通过使用 (R)-α-甲基苄胺拆分引入不对称性。最后的 α-甲基苄基作为亲电子试剂（α-甲基苄基碘）在适度选择性反应中引入。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300396
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 (+/-)-1-phenethylmagnesium chloride 在 三氯化磷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(anti,anti)-N-α-methylbenzylbis(α-methylbenzyl)phosphinic amide 、 (R)-(syn-s-syn)-N-α-methylbenzylbis(α-methylbenzyl)phosphinic amide 、 (R)-(anti,syn)-N-α-methylbenzylbis(α-methylbenzyl)phosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯 (R*,R*,R*)-Tris(α-methylbenzyl)phosphane− 氧化膦和硼烷配合物的 X 射线晶体结构的合成

  摘要：

  已实现 C3 对称磷烷 1 的不对称合成。将两个 α-甲基苄基作为亲核试剂引入（使用 α-甲基苄基格氏试剂），并通过使用 (R)-α-甲基苄胺拆分引入不对称性。最后的 α-甲基苄基作为亲电子试剂（α-甲基苄基碘）在适度选择性反应中引入。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300396