(E)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methanamine oxide | 58418-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (E)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methanamine oxide
• 英文别名: 1-methyl-3-((E)-methyl-oxy-imino)-1,3-dihydro-indol-2-one；N,1-dimethyl-2-oxoindol-3-imine oxide
• CAS: 58418-22-7；80070-39-9；80070-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: CUWHIBQRLDMJQI-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methanamine oxide 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RODINA, L. L.;KURUTS, J.;KOROBITSYNA, I. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 9, 1916-1929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-methylnitronoisatin 生成 (E)-N-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)methanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  RODINA, L. L.;KURUTS, J.;KOROBITSYNA, I. K., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 9, 1916-1929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrones and nucleobase-containing spiro-isoxazolidines derived from isatin and indanone: solvent-free microwave-assisted stereoselective synthesis and theoretical calculations
  作者：Loredana Maiuolo、Pedro Merino、Vincenzo Algieri、Monica Nardi、Maria Luisa Di Gioia、Beatrice Russo、Ignacio Delso、Matteo Antonio Tallarida、Antonio De Nino

  DOI：10.1039/c7ra09995a

  日期：——

  because of their antiviral properties. However, in the literature few examples of synthesis of their precursors, oxindole-nitrones, are reported. In this paper, we initially present a rapid and efficient synthetic approach to ketonitrones by solvent-free microwave-assisted reaction between isatin or indanone derivatives and various hydroxylamines. The synthetic protocol is facile, clean, fast, high-yielding

  螺-羟吲哚由于其抗病毒特性而被广泛应用。然而，在文献中，很少报道合成其前体羟吲哚-硝酮的实例。在本文中，我们最初提出了一种快速，高效的合成方法，该方法通过Isatin或茚满酮衍生物与各种羟胺之间的无溶剂微波辅助反应来合成酮硝酮。合成协议简便，干净，快速，高产量且具有立体选择性。然后，我们探索了通过无溶剂的MW辅助1,3-偶极环加成合成含核苷的螺-异​​恶唑烷与靛红和茚满酮核的可能性，获得了良好的收率（74-85％），以及区域和非对映选择性。
• The alkylation of isatin-derived oximes: Spectroscopic and X-ray crystallographic structural characterization of oxime and nitrone products
  作者：Ny Sin、Brian L. Venables、Xiaohong Liu、Stella Huang、Qi Gao、Alicia Ng、Richard Dalterio、Ramkumar Rajamani、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1002/jhet.84

  日期：2009.5

  isatin oximes was alkylated with alkyl halides and under Mitsunobu conditions to generate O-alkylated oxime ether and N-alkylated nitrone products. Alkylation of the sodium salts of oximes and with alkyl iodides produced predominantly the N-alkylated nitrones while alkylation of and with the harder electrophiles alkyl bromides and alkyl chlorides, gave mostly the O-alkylated products, oxime ethers

  用卤代烷并在Mitsunobu条件下将一系列的靛红肟烷基化，以产生O-烷基化的肟醚和N-烷基化的硝酮产物。肟钠盐的烷基化 和 烷基碘主要产生的是N-烷基化的硝酮而烷基化的 和 与较硬的亲电试剂烷基溴化物和烷基氯化物反应，可以得到大部分的O-烷基化产物肟醚。有趣的是，肟的烷基化 在Mitsunobu条件下 异丙醇生产的主要产物为N-烷基化的硝酮（E） -7bd。但是，肟的烷基化，其中合并了一个体积庞大的 靛红杂环的C-4位上的溴取代基，带有2-溴和在Mitsunobu条件下，使用2-碘丙烷或异丙醇仅生成O-烷基化产物肟醚（Z） -6cd。肟醚和硝酮产品 和 分别通过LC / MS，1 H NMR和13 C NMR表征。在此外，肟醚的结构（E） -6bd和硝酮由X射线晶体学确定。J.杂环化​​学。，46，432（2009）。
• Aurich,H.G.; Grigo,U., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 200 - 211
  作者：Aurich,H.G.、Grigo,U.

  DOI：——

  日期：——
• AURICH H. G.; GRIGO U., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 1, 200-211
  作者：AURICH H. G.、 GRIGO U.

  DOI：——

  日期：——