4'-ethyl 3-methyl 2-nitrobiphenyl-3,4'-dicarboxylate | 1068595-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-ethyl 3-methyl 2-nitrobiphenyl-3,4'-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl 3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2-nitrobenzoate；methyl 3-(4-ethoxycarbonylphenyl)-2-nitrobenzoate
• CAS: 1068595-69-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: CANMVZYBZZJWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 2-硝基苯甲酸甲酯 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到4'-ethyl 3-methyl 2-nitrobiphenyl-3,4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基取代的芳族化合物与芳基卤化物的直接芳基化反应。

  摘要：

  硝基苯和芳基卤化物的直接芳基化反应产率高且邻位选择性高。这些反应可以以克级进行，相对于芳基卤化物少至3当量的硝基芳烃。通过快速合成Boscalid中间体证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ol801839w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Nitro-Substituted Aromatics with Aryl Halides
  作者：Laurence Caron、Louis-Charles Campeau、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol801839w

  日期：2008.10.16

  Direct arylation reactions of nitrobenzenes and aryl halides occur in good yield and high ortho regioselectivity. These reactions can be performed on gram scale with as few as 3 equiv of the nitro arene relative to the aryl halide. The synthetic utility of this method is demonstrated via rapid synthesis of a Boscalid intermediate.

  硝基苯和芳基卤化物的直接芳基化反应产率高且邻位选择性高。这些反应可以以克级进行，相对于芳基卤化物少至3当量的硝基芳烃。通过快速合成Boscalid中间体证明了该方法的合成效用。