17-(1-azetidinyl)-11-O-[4-(Boc)aminobutyryl]-17-demethoxygeldanamycin | 947522-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 17-(1-azetidinyl)-11-O-[4-(Boc)aminobutyryl]-17-demethoxygeldanamycin
• 英文别名: [(4E,6Z,8S,9S,10E,12S,13R,14S,16R)-19-(azetidin-1-yl)-9-carbamoyloxy-8,14-dimethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3,20,22-trioxo-2-azabicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18-pentaen-13-yl] 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 947522-01-2
• 化学式: C₄₀H₅₈N₄O₁₁
• 分子量: 770.921
• InChiKey: HYZDDOSWLFGBLR-RVYXSFGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(1-azetidinyl)-11-O-[4-(Boc)aminobutyryl]-17-demethoxygeldanamycin 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到11-O-(4-aminobutyryl)-17-(1-azetidinyl)-17-demethoxygeldanamycin trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Geldanamycin derivatives and method of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及具有抗肿瘤和抗寄生虫特性的新型格尔达霉素衍生物。本文披露的格尔达霉素衍生物由于与人类热休克蛋白90（hsp90）的相互作用而具有对人类的抗肿瘤特性。人类寄生虫疟原虫、克氏锥虫和唇形虫对格尔达霉素的暴露具有致命敏感性，通过格尔达霉素与它们的同源物（Pfhsp90、hsp83和hsp90，分别）形成络合物，这些同源物是人类hsp90的同源物。本文披露的格尔达霉素衍生物还与这些寄生虫hsp90同源物相互作用，具有抗寄生虫特性。

  公开号：

  US20070207992A1
• 作为产物：
  描述：

  17-azetidin-1-yl-17-demethoxygeldanamycin 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以90%的产率得到17-(1-azetidinyl)-11-O-[4-(Boc)aminobutyryl]-17-demethoxygeldanamycin
  参考文献：
  名称：

  Geldanamycin derivatives and method of use thereof

  摘要：

  这项发明涉及具有抗肿瘤和抗寄生虫特性的新型格尔达霉素衍生物。本文披露的格尔达霉素衍生物由于与人类热休克蛋白90（hsp90）的相互作用而具有对人类的抗肿瘤特性。人类寄生虫疟原虫、克氏锥虫和唇形虫对格尔达霉素的暴露具有致命敏感性，通过格尔达霉素与它们的同源物（Pfhsp90、hsp83和hsp90，分别）形成络合物，这些同源物是人类hsp90的同源物。本文披露的格尔达霉素衍生物还与这些寄生虫hsp90同源物相互作用，具有抗寄生虫特性。

  公开号：

  US20070207992A1

文献信息

• Geldanamycin derivatives and method of use thereof
  申请人：Wenkert David

  公开号：US20070207992A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present invention relates to novel geldanamycin derivatives which have antitumor and antiparasitic properties. The geldanamycin derivatives disclosed herein have antitumor properties in humans due to their interaction with human heat shock protein 90 (hsp90). The human parasites Plasmodium falciparum, Trypanosoma Cruzi , and Leishmania donovani are lethally susceptible to exposure to geldanamycin via complexation of geldanamycin with their homologs (Pfhsp90, hsp83, and hsp90, respectively) of the human hsp90. The geldanamycin derivatives disclosed herein also interact with these parasitic hsp90 homologs so as to have antiparasitic properties.

  这项发明涉及具有抗肿瘤和抗寄生虫特性的新型格尔达霉素衍生物。本文披露的格尔达霉素衍生物由于与人类热休克蛋白90（hsp90）的相互作用而具有对人类的抗肿瘤特性。人类寄生虫疟原虫、克氏锥虫和唇形虫对格尔达霉素的暴露具有致命敏感性，通过格尔达霉素与它们的同源物（Pfhsp90、hsp83和hsp90，分别）形成络合物，这些同源物是人类hsp90的同源物。本文披露的格尔达霉素衍生物还与这些寄生虫hsp90同源物相互作用，具有抗寄生虫特性。