methyl 2,3-dimethyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate | 155445-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: methyl 2,3-dimethyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 155445-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OFJUHFYIWNNHBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2,3-dimethylfuro<3,2-b>pyrrole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Furo[3,2-b]pyrrole

  摘要：

  通过相应的甲基2-取代的、2,3-二取代-4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯（V - VII）和甲基1H-苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯（VIII）的热解制备了一些产物。在相转移催化条件下制备了N-甲基和N-苄基衍生物IX - XVI。对一些N-甲基和N-苄基取代酯的水解得到了相应的酸XVII - XXII。通过相应的酯和联氨醇水合物得到了肼XXXIII - XXX。文中也描述了1-苄基苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯（XXXI）的制备方法。

  DOI：

  10.1135/cccc19940473
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-糠醛 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,3-dimethyl-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Furo[3,2-b]pyrrole

  摘要：

  通过相应的甲基2-取代的、2,3-二取代-4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯（V - VII）和甲基1H-苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯（VIII）的热解制备了一些产物。在相转移催化条件下制备了N-甲基和N-苄基衍生物IX - XVI。对一些N-甲基和N-苄基取代酯的水解得到了相应的酸XVII - XXII。通过相应的酯和联氨醇水合物得到了肼XXXIII - XXX。文中也描述了1-苄基苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯（XXXI）的制备方法。

  DOI：

  10.1135/cccc19940473

文献信息

• A Bu ₄ N[Fe(CO) ₃ (NO)]‐Catalyzed Hemetsberger–Knittel Indole Synthesis
  作者：Aslihan Baykal、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201901864

  日期：2020.3.8

  The anionic Fe complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] catalyzes the denitrogenative C(sp3)–H amination of a variety of aryl vinyl azides to the corresponding indoles in good to excellent yields.

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。
• Synthesis and antibacterial activity of furo[3,2-b]pyrrole derivatives
  作者：Ivana Zemanová、Renata Gašparová、Andrej Boháč、Tibor Maliar、Filip Kraic、Gabriela Addová

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.240

  日期：——

  synthesized by reaction of appropriate triazinone with POCl3 and subsequent treating of 8-chloro derivative with sodium ethoxide in ethanol. Furo[3,2-b]pyrrole-5carboxylates were hydrolysed to form acids, which underwent one-pot decarboxylation with TFA and formylation of the in situ formed furo[3,2-b]pyrrole with triethyl orthoformate to give 5-carbaldehydes. Hydrazinolysis of bis-esters led to bis-carbohydrazides

  8-乙氧基呋喃[2',3':4,5]吡咯并[1,2-d][1,2,4]三嗪通过适当的三嗪酮与POCl3反应，然后用乙醇钠处理8-氯衍生物合成在乙醇中。Furo[3,2-b]pyrrole-5carboxylates 水解形成酸，用 TFA 进行一锅脱羧，原位形成的 furo[3,2-b]pyrrole 与原甲酸三乙酯甲酰化得到 5-甲醛。双酯的肼解导致双碳酰肼，其随后在微波辐射下在乙酸中环化以形成具有不寻常手性的吡嗪或乙酰胺衍生物。评价制备的化合物对大肠杆菌和藤黄微球菌的抗菌活性。
• ——
  作者：A. Krutosikova、L. Krystofova-Labudova、M. Dandarova

  DOI：10.1023/a:1014557226260

  日期：——
• Derivatives of Furo[3,2-b]pyrrole
  作者：Alžbeta Krutošíková、Miloslava Dandárová、Vladimír Bobošík

  DOI：10.1135/cccc19940473

  日期：——

  A number of methyl 2-substituted, 2,3-disubstituted-4H-furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylates (V - VII) and methyl 1H-benzo[b]furo[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate (VIII) was prepared by the thermolysis of corresponding methyl 2-azido-3-(R¹,R²-substituted-2-furyl)propenoates (I - IV). N-Methyl and N-benzyl derivatives IX - XVI were prepared at the phase-transfer catalysis conditions. Hydrolysis of some N-methyl and N-benzyl substituted esters furnished corresponding acids XVII - XXII. The hydrazides XXIII - XXX were obtained from corresponding esters and hydrazine hydrate. The preparation of 1-benzylbenzo[b]furo[3,2-b]pyrrole (XXXI) is described as well.

  通过相应的甲基2-取代的、2,3-二取代-4H-呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸酯（V - VII）和甲基1H-苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯-2-羧酸酯（VIII）的热解制备了一些产物。在相转移催化条件下制备了N-甲基和N-苄基衍生物IX - XVI。对一些N-甲基和N-苄基取代酯的水解得到了相应的酸XVII - XXII。通过相应的酯和联氨醇水合物得到了肼XXXIII - XXX。文中也描述了1-苄基苯并[b]呋喃[3,2-b]吡咯（XXXI）的制备方法。