3-chloro-4-(5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepin-6(11H)-ylcarbonyl)aniline | 1334215-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepin-6(11H)-ylcarbonyl)aniline
• 英文别名: (4-Amino-2-chlorophenyl)-(5,11-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepin-6-yl)methanone；(4-amino-2-chlorophenyl)-(5,11-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepin-6-yl)methanone
• CAS: 1334215-12-1
• 化学式: C₁₉H₁₆ClN₃O
• 分子量: 337.809
• InChiKey: MBQAUMDRRZJNSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepin-6(11H)-ylcarbonyl)aniline 、 5-氟-2-甲基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到N-[3-chloro-4-(5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepin-6-(11H)-ylcarbonyl)phenyl]-5-fluoro-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  VPA-985的新型吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂analogue类似物的合成

  摘要：

  VPA-985的新型结构异构体N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-6-6 （11 H）-基羰基）苯基的七步合成描述了] -5-氟-2-甲基苯甲酰胺。用硫光气将（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮转化为（2-异硫氰酸根合苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮，在碱存在下将其环化为5-硫代- 5,6-二氢-11 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-11--。后者用阮内镍进行脱硫，然后在三氯化铝和所得的6,11-dihydro-5 H下用氢化铝锂还原-2-吡咯并[1,2- c ] [1.3]-苯并二氮杂苯并用2-氯-4-硝基苯甲酰氯酰化，得到6-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-6,11-二氢-5 H-吡咯并[1 ，2- c ] [1.3]苯并二氮杂pine。用锌和氯化铵还原后一化合物中的硝基，得到相应的苯胺衍生物，然后将其用2-甲基-5-氟苯甲酰氯酰化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.083
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酰氯 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-chloro-4-(5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepin-6(11H)-ylcarbonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  VPA-985的新型吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂analogue类似物的合成

  摘要：

  VPA-985的新型结构异构体N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-6-6 （11 H）-基羰基）苯基的七步合成描述了] -5-氟-2-甲基苯甲酰胺。用硫光气将（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮转化为（2-异硫氰酸根合苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮，在碱存在下将其环化为5-硫代- 5,6-二氢-11 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-11--。后者用阮内镍进行脱硫，然后在三氯化铝和所得的6,11-dihydro-5 H下用氢化铝锂还原-2-吡咯并[1,2- c ] [1.3]-苯并二氮杂苯并用2-氯-4-硝基苯甲酰氯酰化，得到6-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-6,11-二氢-5 H-吡咯并[1 ，2- c ] [1.3]苯并二氮杂pine。用锌和氯化铵还原后一化合物中的硝基，得到相应的苯胺衍生物，然后将其用2-甲基-5-氟苯甲酰氯酰化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.083

文献信息

• Synthesis of a novel pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine analogue of VPA-985
  作者：Georgios Rotas、Athanasios Kimbaris、George Varvounis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.083

  日期：2011.10

  nickel followed by reduction with lithium aluminium hydride in the presence of aluminium trichloride and the resulting 6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1.3]-benzodiazepine acylated with 2-chloro-4-nitrobenzoyl chloride to afford 6-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine. The nitro group in the latter compound was reduced with zinc and ammonium chloride to give the corresponding

  VPA-985的新型结构异构体N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-6-6 （11 H）-基羰基）苯基的七步合成描述了] -5-氟-2-甲基苯甲酰胺。用硫光气将（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮转化为（2-异硫氰酸根合苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮，在碱存在下将其环化为5-硫代- 5,6-二氢-11 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-11--。后者用阮内镍进行脱硫，然后在三氯化铝和所得的6,11-dihydro-5 H下用氢化铝锂还原-2-吡咯并[1,2- c ] [1.3]-苯并二氮杂苯并用2-氯-4-硝基苯甲酰氯酰化，得到6-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-6,11-二氢-5 H-吡咯并[1 ，2- c ] [1.3]苯并二氮杂pine。用锌和氯化铵还原后一化合物中的硝基，得到相应的苯胺衍生物，然后将其用2-甲基-5-氟苯甲酰氯酰化，得到最终产物。