((3-ethynyl-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yl)oxy)triisopropylsilane | 914360-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ((3-ethynyl-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yl)oxy)triisopropylsilane
• 英文别名: (3-ethynyl-2,2-dimethylchromen-7-yl)oxytriisopropylsilane
• CAS: 914360-47-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂Si
• 分子量: 356.58
• InChiKey: VYSYCYQUSGXAHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-ethynyl-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yl)oxy)triisopropylsilane 、 1-chloroheptanaldoxime 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含特权子结构的3,5-二取代异恶唑的合成，具有极性表面积的不同显示。

  摘要：

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00032
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-7-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ((3-ethynyl-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  包含特权子结构的3,5-二取代异恶唑的合成，具有极性表面积的不同显示。

  摘要：

  我们设计并合成了3,5-二取代异恶唑的分子框架，其中包含具有各种取代基的特权子结构，这些取代基以多种方式唯一显示极性表面积。通过炔烃的1，3-偶极环加成与通过两种互补合成途径制备的腈氧化物系统地制备了3，5-二取代异恶唑的文库。方法A使用带有碱的卤化剂，方法B使用高价碘试剂。通过三种独立的表型分析方法对相应的异恶唑进行生物学评估，根据特权亚结构和取代基的类型显示了不同的生物活性模式。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00032

文献信息

• Concise and diversity-oriented synthesis of novel scaffolds embedded with privileged benzopyran motif
  作者：Sung Kon Ko、Hwan Jong Jang、Eunha Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1039/b606341a

  日期：——

  A branching DOS strategy for an unbiased natural product-like library with embedded privileged benzopyran motif was established to provide complexity and diversity of resulting heterocycles with desired drug-likeness. The importance of skeletal diversity conducted on a privileged substructure was demonstrated through the biological evaluation of a small molecule library representing 22 unique core skeletons via in vitro cytotoxicity assay.

  建立了一种分枝的DOS策略，用于制备无偏倚的、类似天然产物库的分子库，其中嵌入特权苯并吡喃结构基元，以提供具有期望的类药性的杂环化合物的复杂性和多样性。通过体外细胞毒性检测，对代表22种独特核心骨架的小分子库进行生物活性评估，展示了以特权子结构为基础的骨架多样性的重要性。
• Phenotypic Discovery of SB1501, an Anti‐obesity Agent, through Modulating Mitochondrial Activity
  作者：Ala Jo、Mingi Kim、Jong In Kim、Jaeyoung Ha、Yoon Soo Hwang、Hyunsung Nam、Injae Hwang、Jae Bum Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/cmdc.202100062

  日期：2021.4.8

  tissue mass, food intake, and increasing glucose tolerance. The anti‐obesity effect of SB1501 may result from perturbation of the PGC‐1α–UCP1 regulatory axis in inguinal white adipose tissue and brown adipose tissue. These data suggest the therapeutic potential of SB1501 as an anti‐obesity agent via modulating mitochondrial activities.

  肥胖已成为威胁生活质量的流行病，因此有必要发现可以逆转肥胖和肥胖相关代谢紊乱的新型治疗药物。在这里，我们旨在使用基于表型的方法来鉴定新的抗肥胖药物。我们使用荧光生物探针 (SF44) 进行了基于图像的高内涵筛选，该探针可显示细胞脂滴 (LD)，以识别初始命中化合物。一项构效关系研究使我们产生了一种生物活性化合物 SB1501，它可以减少 3T3-L1 脂肪细胞中的细胞 LDs 而没有细胞毒性。SB1501 在 3T3-L1 脂肪细胞中诱导调节线粒体生物发生和脂肪酸氧化的基因产物的表达。每天服用 SB1501 改善db/db的代谢状态通过减少体脂肪量、脂肪组织量、食物摄入量和增加葡萄糖耐量来减少小鼠的体重。SB1501 的抗肥胖作用可能是由于腹股沟白色脂肪组织和棕色脂肪组织中 PGC-1α-UCP1 调节轴的扰动所致。这些数据表明 SB1501 通过调节线粒体活性作为抗肥胖剂的治疗潜力。