4-methylbenzenesulfonothioic acid S-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl] ester | 1277170-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzenesulfonothioic acid S-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl] ester
• 英文别名: S-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl) 4-methylbenzenesulfonothioate；t-BuMe2SiOCH2SSO2Tol；Tert-butyl-dimethyl-[(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylmethoxy]silane；tert-butyl-dimethyl-[(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylmethoxy]silane
• CAS: 1277170-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃S₂Si
• 分子量: 332.56
• InChiKey: KMOUOUNLPKWUOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonothioic acid S-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl] ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,6R,8S,8aR)-3,8a-bis({[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]methyl}sulfanyl)-6-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-2-methyl-8-[(triethylsilyl)oxy]octahydropyrrolo[1,2-a]piperazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Reagent for Divalent Sulfur Protection: Preparation of 4-Methylbenzenesulfonothioic Acid, S-[[[(1,1-Dimethylethyl)-Dimethylsilyl]oxy]methyl] Ester

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.090.0010
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[(ethylthio)methoxy]dimethylsilane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 4-methylbenzenesulfonothioic acid S-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl] ester
  参考文献：
  名称：

  用于硫保护的[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]甲基

  摘要：

  芳族和脂族硫醇可以通过与保护吨-BuMe 2的SiOCH 2氯在DMF中，在碱（2,6-二甲基吡啶或质子海绵）的存在; 所得吨-BuMe 2的SiOCH 2 SR或吨-BuMe 2的SiOCH 2 SAR通过用布顺序处理脱保护4 NF和我2，得到对称的二硫化物。脱保护的另一种方式涉及与亚磺酰氯反应。该过程产生不对称的二硫键，并用Me（CH 2）11 SCH 2 OSiMe 2 Bu-t和三个亚磺酰氯。

  DOI：

  10.1021/ol2002573

文献信息

• A Modular Construction of Epidithiodiketopiperazines
  作者：Thomas N. Snaddon、Toya D. Scaggs、Colin M. Pearson、James W. B. Fyfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01770

  日期：2019.6.21

  activities and have attracted significant synthetic attention. The preparation of analogues is actively pursued; however, they are structurally challenging, and more direct and modular methods for their synthesis are desirable. To this end, the utility of a bifunctional triketopiperazine building block for the straightforward synthesis of ETPs is reported. A modular strategy consisting of enolate alkylation

  表二硫代二酮哌嗪类（ETP）具有非常多样的生物学活性，并引起了合成方面的极大关注。积极进行类似物的制备；然而，它们在结构上具有挑战性，并且需要更直接和模块化的方法来合成它们。为此，报道了双功能三酮哌嗪结构单元用于ETP的直接合成的效用。由烯醇化烷基化然后进行位点选择性亲核试剂加成组成的模块化策略使得能够精确合成（±）-透明质酸和一系列类似物。
• [[(<i>tert</i>-Butyl)dimethylsilyl]oxy]methyl Group for Sulfur Protection
  作者：Lihong Wang、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/ol2002573

  日期：2011.4.1

  aliphatic thiols can be protected by reaction with t-BuMe2SiOCH2Cl in DMF in the presence of a base (2,6-lutidine or proton sponge); the resulting t-BuMe2SiOCH2SR or t-BuMe2SiOCH2SAr are deprotected by sequential treatment with Bu4NF and I2 to give symmetrical disulfides. Another mode of deprotection involves reaction with a sulfenyl chloride; this process gives an unsymmetrical disulfide and was examined

  芳族和脂族硫醇可以通过与保护吨-BuMe 2的SiOCH 2氯在DMF中，在碱（2,6-二甲基吡啶或质子海绵）的存在; 所得吨-BuMe 2的SiOCH 2 SR或吨-BuMe 2的SiOCH 2 SAR通过用布顺序处理脱保护4 NF和我2，得到对称的二硫化物。脱保护的另一种方式涉及与亚磺酰氯反应。该过程产生不对称的二硫键，并用Me（CH 2）11 SCH 2 OSiMe 2 Bu-t和三个亚磺酰氯。
• Synthetic studies related to MPC1001: formation of a model epidithiodiketopiperazine
  作者：Lihong Wang、Derrick L.J. Clive

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.055

  日期：2012.3

  A tricyclic epidithiodiketopiperazine was prepared having structural features related to the antitumor antibiotic MPC1001. The method is based on the use of the sulfenylating agent p-MeC6H4S(O-2)SCH2OSiMe2Bu-t to introduce two protected sulfur atoms in a sequential and stereocontrolled manner. Fluoride-induced deprotection to remove the CH2OSiMe2Bu-t units and release two sulfhydryl groups, followed by in situ oxidation, then generated the required bridged disulfide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reagent for Divalent Sulfur Protection: Preparation of 4-Methylbenzenesulfonothioic Acid, S-[[[(1,1-Dimethylethyl)-Dimethylsilyl]oxy]methyl] Ester
  作者：Wang, Lihong、Clive, Derrick L.J.

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0010

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