fluoren-9-yl-methyl-[1]naphthylmethyl-amine | 408307-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-yl-methyl-[1]naphthylmethyl-amine
• 英文别名: Fluoren-9-yl-methyl-[1]naphthylmethyl-amin
• CAS: 408307-38-0
• 化学式: C₂₅H₂₁N
• 分子量: 335.448
• InChiKey: DWCJOZUMIHFJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoren-9-yl-methyl-[1]naphthylmethyl-amine 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 methyl-(9-[1]naphthylmethyl-fluoren-9-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  关于氢化铝锂对叔胺的重排

  摘要：

  N-甲基-N-α-萘基芴基胺-（9）（IVa）在四氢呋喃中在氢化铝锂的作用下重排成仲胺Va，因为萘基迁移至芴基。当相应的酰胺在四氢呋喃中用氢化铝锂还原而不在醚中还原时，也会发生这种重排。用β-甲萘基衍生物观察到相同的重排。该反应可能对应于强碱将某些醚和季碱重新排列的已知方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340323
• 作为产物：
  描述：

  N-fluoren-9-yl-N-methyl-[1]naphthamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 fluoren-9-yl-methyl-[1]naphthylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  关于氢化铝锂对叔胺的重排

  摘要：

  N-甲基-N-α-萘基芴基胺-（9）（IVa）在四氢呋喃中在氢化铝锂的作用下重排成仲胺Va，因为萘基迁移至芴基。当相应的酰胺在四氢呋喃中用氢化铝锂还原而不在醚中还原时，也会发生这种重排。用β-甲萘基衍生物观察到相同的重排。该反应可能对应于强碱将某些醚和季碱重新排列的已知方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340323

文献信息

• Über die Hydrogenolyse benzylähnlicher Gruppen in tertiären Aminen. 3. Mitteilung über Hydrogenolyse
  作者：H. Dahn、U. Solms、P. Zoller

  DOI：10.1002/hlca.19520350644

  日期：1952.8.1

  Durch Hydrierung von gemischten tertiären Aminen wurde die folgende Reihe steigender Leichtigkeit der hydrogenolytischen Abspaltung von benzylähnlichen Gruppen gefunden: Methyl < Benzyl < p-Phenylbenzyl < Benzhydryl < 9-Fluorenyl < β, α-Menaphtyl.

  氢裂解物的直接替代品：甲基<苄基<对-苯基苄基<苯甲基<9-芴基<β，α-甲基。