3-甲基-2-(4-甲基苯基)-3,4-二氢吡唑 | 23429-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(4-甲基苯基)-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 1-p-Tolyl-5-methyl-Δ²-pyrazolin
• 英文别名: 5-methyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；1H-Pyrazole, 4,5-dihydro-5-methyl-1-(4-methylphenyl)-；3-methyl-2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 23429-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: CLRIEQZURAMWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯正丁烷 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 3-methyl-1-p-tolyl-4,5-dihydropyrazole 、 3-甲基-2-(4-甲基苯基)-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  肼衍生物与烷基二卤化物或二甲苯磺酸盐在水性介质中的微波辅助环缩合反应：吡唑，吡唑烷和邻苯二嗪衍生物的合成

  摘要：

  在微波辐射条件下，在含水介质中，通过烷基二卤化物或二甲苯磺酸盐对肼的双烷基化反应，直接合成4，5-二氢吡唑，吡唑烷和1，2-二氢邻苯二甲酰肼衍生物。有利于环境的化学转化过程一步完成，消除了使用昂贵的金属催化剂来构建两个C–N键的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.018

文献信息

• Microwave-assisted cyclocondensation of hydrazine derivatives with alkyl dihalides or ditosylates in aqueous media: syntheses of pyrazole, pyrazolidine and phthalazine derivatives
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.018

  日期：2005.9

  Direct syntheses of 4,5-dihydro-pyrazole, pyrazolidine, and 1,2-dihydro-phthalazine derivatives via double-alkylation of hydrazines by alkyl dihalides or ditosylates were accomplished in aqueous media under microwave irradiation conditions; the environmentally friendlier chemical transformation occurred in a single step and eliminated the use of expensive metal catalysts in building two C–N bonds.

  在微波辐射条件下，在含水介质中，通过烷基二卤化物或二甲苯磺酸盐对肼的双烷基化反应，直接合成4，5-二氢吡唑，吡唑烷和1，2-二氢邻苯二甲酰肼衍生物。有利于环境的化学转化过程一步完成，消除了使用昂贵的金属催化剂来构建两个C–N键的过程。
• Aqueous N-Heterocyclization of Primary Amines and Hydrazines with Dihalides:  Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Azacycloalkanes, Isoindole, Pyrazole, Pyrazolidine, and Phthalazine Derivatives
  作者：Yuhong Ju、Rajender S. Varma

  DOI：10.1021/jo051878h

  日期：2006.1.1

  The synthesis of nitrogen-containing heterocycles from alkyl dihalides (ditosylates) and primary amines and hydrazines via a simple and efficient cyclocondensation in an alkaline aqueous medium that occurs under microwave irradiation is described. This improved greener synthetic methodology provides a simple C C and straightforward one-pot approach to the synthesis of a variety of heterocycles, such as substituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, azepanes, N-substituted 2,3-diliydro-1H-isoindoles. 4,5-dihydropyrazoles, pyrazolidines, and 1,2-dihydrophthalazines.