(3S)-3-(dibenzylamino)oxolan-2-ol | 127927-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(dibenzylamino)oxolan-2-ol
• CAS: 127927-62-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: XGKPOKJLMWPLIV-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(dibenzylamino)oxolan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,5R)-4-(dibenzylamino)-5-vinyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗-β-氨基醇的直接立体选择性合成

  摘要：

  对映体纯的抗-β-氨基醇是由衍生自α-氨基酸的光学纯的α-（N，N-二苄基氨基）苄基酯合成的，方法是在-78°C下依次用DIBAL-H还原为醛，然后在原位添加格氏试剂。除了抗-β-氨基醇，抗2 -氨基- 1,3-二醇和抗以良好的收率（60-95％）和优异的立体选择性获得-3-氨基-1,4-二醇的（de> 95％ ）。我们的技术与底物中存在的游离羟基相容。为了证明该方法的多功能性，从适当的步骤分两步合成了spisulosine和sphinganineN，N-二苄基-1-氨基苄基酯的产率分别为42％和45％。

  DOI：

  10.1021/jo500481j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N-dibenzylhomoserine lactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S)-3-(dibenzylamino)oxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的抗-β-氨基醇的直接立体选择性合成

  摘要：

  对映体纯的抗-β-氨基醇是由衍生自α-氨基酸的光学纯的α-（N，N-二苄基氨基）苄基酯合成的，方法是在-78°C下依次用DIBAL-H还原为醛，然后在原位添加格氏试剂。除了抗-β-氨基醇，抗2 -氨基- 1,3-二醇和抗以良好的收率（60-95％）和优异的立体选择性获得-3-氨基-1,4-二醇的（de> 95％ ）。我们的技术与底物中存在的游离羟基相容。为了证明该方法的多功能性，从适当的步骤分两步合成了spisulosine和sphinganineN，N-二苄基-1-氨基苄基酯的产率分别为42％和45％。

  DOI：

  10.1021/jo500481j

文献信息

• Tandem aldolization/lactonization/dyotropic rearrangement of α-amino-aldehydes
  作者：M.T. Reetz、A. Schmitz、X. Holdgrün

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80583-9

  日期：1989.1
• Stereoselective Synthesis of 4(5)-[(2S,3S)- and (2R,3R)-3-Aminotetrahydrofuran-2-yl)imidazoles Using Modified and Standard Mitsunobu Cyclizations: Synthetic Studies toward Novel Histamine H3-Ligands
  作者：Takushi Kurihara、Shinya Harusawa、Ikuno Ijichi、Lisa Araki

  DOI：10.3987/com-00-9052

  日期：——
• REETZ, M. T.;SCHMITZ, A.;HOLDGRUN, X., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 5421-5424
  作者：REETZ, M. T.、SCHMITZ, A.、HOLDGRUN, X.

  DOI：——

  日期：——