[1,1'-binaphthalene]-2,2',7,7'-tetraol | 66478-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1'-binaphthalene]-2,2',7,7'-tetraol
• 英文别名: 2,2',7,7'-tetrahydroxy-1,1'-binaphthyl；1-(2,7-dihydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2,7-diol
• CAS: 66478-68-0
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: FUXWXKZEFOPVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-binaphthalene]-2,2',7,7'-tetraol 生成 2,7-二羟基萘
  参考文献：
  名称：

  Brass; Patzelt, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1341,1343, 1347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [1,1'-binaphthalene]-2,2',7,7'-tetraol
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸模板上的1,1'-联萘酚单元的非对映选择性合成

  摘要：

  据报道在1，1′-联萘-2，2′-二醇衍生物的不对称合成中使用7-脱氧胆酸作为手性模板。用CH（3）CN中的Mn（acac）（3）进行了化合物7和11的分子内偶联，从而分别制得了具有65％和> 99％非对映选择性的联萘酚产物8和12。在两种情况下，通过计算机模型研究预测了（S）异构体的主要形成。在化合物12的情况下证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/jo000703z
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 2,7-二羟基萘 、 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 异丙醇 在 cas号：10225-77-1 氮气 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 甲苯 、 [1,1'-binaphthalene]-2,2',7,7'-tetraol 作用下， 反应 6.67h， 以to produce 53 g (yield 68%) of [1,1′-binaphthalene]-2,2′,7,7′-tetraol的产率得到[1,1'-binaphthalene]-2,2',7,7'-tetraol
  参考文献：
  名称：

  EPOXY COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, EPOXY RESIN COMPOSITION, AND CURED PRODUCT THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种环氧化合物，即2,2′,7,7′-四环氧基-1,1′-联萘。此外，本发明还提供了一种制备[1,1′-联萘]-2,2′,7,7′-四醇的方法，包括将萘-2,7-二醇或萘-2,7-二醇衍生物通过二聚反应制得的原料产物与芳香溶剂接触的步骤；将在芳香溶剂中溶解的[1,1′-联萘]-2,2′,7,7′-四醇与不溶物分离的步骤；以及从[1,1′-联萘]-2,2′,7,7′-四醇溶液中去除溶剂的步骤。本发明还提供了一种制备环氧化合物的方法，包括将[1,1′-联萘]-2,2′,7,7′-四醇或[1,1′-联萘]-2,2′,7,7′-四醇单水合物与环氧卤代烷反应的步骤。

  公开号：

  US20150353456A1

文献信息

• Selective, Catalytic, and Metal-Free Coupling of Electron-Rich Phenols and Anilides Using Molecular Oxygen as Terminal Oxidant
  作者：Luis Bering、Melina Vogt、Felix M. Paulussen、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01631

  日期：2018.7.6

  Selective oxidative homo- and cross-coupling of electron-rich phenols and anilides was developed using nitrosonium tetrafluoroborate as a catalyst. Oxidative coupling of phenols revealed unusual selectivities, which translated into the unprecedented synthesis of inverse Pummerer-type ketones. Mechanistic studies suggest that oxidative coupling of phenols and anilides shares a common pathway via homolytical

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。
• Solvent-controlled selective synthesis of biphenols and quinones via oxidative coupling of phenols
  作者：Nagnath Yadav More、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c7cc04829g

  日期：——

  A regioselective synthesis of unsymmetrical and symmetrical biphenols and binaphthols via oxidative coupling of phenols or naphthols in the presence of K2S2O8 in CF3COOH at ambient conditions is described. Interestingly, 1:1 ratio of H2O and CH3CN solvent mixtures at 80 °C instead of CF3COOH provided substituted unsymmetrical quinones. A gram scale synthesis of biphenols and binaphthols was demonstrated

  描述了在环境条件下在CF 3 COOH中在K 2 S 2 O 8存在下通过酚或萘酚的氧化偶联的不对称和对称的双酚和联萘酚的区域选择性合成。有趣的是，在80°C的H2O和CH3CN溶剂混合物以1：1的比例代替CF3COOH提供了取代的不对称醌。证明了双酚和联萘酚的克级合成。
• Catalytic Activities of CuSO₄/Al₂O₃ in Dehydrogenation of Arenes by Dioxygen
  作者：Takaaki Sakamoto、Hisatomo Yonehara、Chyongjin Pac

  DOI：10.1021/jo961377j

  日期：1997.5.1

  The oxidation reactions of hydroquinones, 2-naphthols, or 2,6-di-tert-butylphenol efficiently occurred by catalysis with alumina-supported copper(II) sulfate to give the corresponding benzoquinones, 1,1'-bi-2-naphthols, and 4,4'-diphenoquinone, respectively, in good yields. The synthetic potentiality of the catalytic reactions was demonstrated by easy isolation of the final products using only filtration

  对苯二酚，2-萘酚或2,6-二叔丁基苯酚的氧化反应通过氧化铝负载的硫酸铜（II）催化而有效地发生，得到相应的苯醌，1,1'-联-2-萘酚，和4,4'-二苯醌，分别以良好的收率。通过仅使用过滤和溶剂蒸发即可轻松分离最终产物，以及将其应用于大规模合成苯醌和联萘酚，证明了催化反应的合成潜力。用氧化铝负载的硫酸铜（II）的催化也被用于5,5'-二萘嵌苯与相应的per化合物的氧化分子内偶联。
• 双芳基衍生物的制备、双芳基衍生物及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110642677B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种双芳基衍生物及其制备方法与应用，所述双芳基衍生物结构如式(II)所示。本发明提供了双芳基衍生物及铜催化芳基偶联合成双芳基的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得双芳基类生物。此外，该反应利用表面活性剂作为辅助溶剂，使该反应可以在水溶液中进行，克服了传统双芳基偶联反应对酸和有机溶剂的需求。
• The Interrupted Pummerer Reaction in a Sulfoxide‐Catalyzed Oxidative Coupling of 2‐Naphthols
  作者：Zhen He、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201903492

  日期：2019.6.3

  A benzothiophene S‐oxide catalyst, generated in situ by sulfur oxidation with H2O2, mediates the oxidative coupling of 2‐naphthols. Key to the catalytic process is the capture and inversion of reactivity of a 2‐naphthol partner, using an interrupted Pummerer reaction of an unusual benzothiophene S‐oxide, followed by subsequent coupling with a second partner. The new catalytic manifold has been showcased

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。