(S)-benzylmethylpropanedioic acid monomethyl ester | 133073-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-benzylmethylpropanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-3-methoxy-2-methyl-3-oxopropanoic acid
• CAS: 133073-43-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UUVYQJWFCVSMFP-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzylmethylpropanedioic acid dimethyl ester 在 α-chymotripsin 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-苄基-2-甲基丙二酸单甲酯 、 (S)-benzylmethylpropanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酶催化的二烷基化丙二酸二酯的水解，对映体选择性取决于链长的逆转

  摘要：

  已经研究了二烷基化丙二酸二酯的酶催化水解。观察到在酯基水解中从前-S到前-R的对映选择性的新变化，这取决于底物的烷基取代基的链长。通过α-胰凝乳蛋白酶催化的苄基甲基丙二酸二甲酯的水解制备光学纯的（S）-（-）-α-甲基苯基丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96536-6

文献信息

• An ESI-MS Method to Determine Yield and Enantioselectivity in a Single Assay
  作者：Maureen E. Smith、Steven A. Knolls、MyLe Thompson、Douglas S. Masterson

  DOI：10.1007/s13361-014-1041-6

  日期：2015.3.1

  A mass spectrometry assay is presented here that allows for the simultaneous determination of yield and enantioselectivity in a single analysis. The assay makes use of molecules that are structurally similar to the analytes of interest as standards. The assay predicts the yields of the reactions reasonably well and with little error. For example, in the pig liver esterase catalyzed hydrolysis of one prochiral malonate, the yield predicted by the assay was 72%, while larger scale isolated reaction yields were within 5% of this value. This assay provides a fast method to determine yield and enantioselectivity in one analysis. The strengths and limitations of this method are discussed.

  这里提出了一种质谱分析方法，可以在单次分析中同时测定产率和对映选择性。该测定利用结构与目标分析物相似的分子作为标准。该测定相当好地预测了反应的产率并且误差很小。例如，在猪肝酯酶催化水解一种前手性丙二酸中，测定预测的产率为72%，而更大规模的分离反应产率在该值的5%以内。该测定提供了一种在一次分析中确定产量和对映选择性的快速方法。讨论了该方法的优点和局限性。