2-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde | 237056-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 237056-75-6
• 化学式: C₈H₇IO₃
• 分子量: 278.046
• InChiKey: YPUMFVXSTKNWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent 2-(2′-hydroxybenzofuran)benzoxazole (HBBO) borate complexes: synthesis, optical properties, and theoretical calculations

  摘要：

  The multi-step synthesis, structural and optical properties of original luminescent borate complexes derived from 2-(2 '-hydroxybenzofuran)benzoxazole (HBBO) are reported. Functionalization at position 3 of the benzofuran ring was readily achieved through an electrophilic cyclization key step followed by a Sonogashira cross-coupling reaction. The optical properties of the resulting boron difluoride dyes highlight different photophysical behaviors depending on the nature of the substitution at position 3 of the benzofuran core (Bu-t-phenylacetylene or (NBu2)-Bu-n-phenylacetylene). The (NBu2)-Bu-n-phenylacetylene moiety favors a sizeable intramolecular charge transfer as evidenced by a strong solvatochromism; a feature further confirmed by ab initio calculations. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.06.002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 一氯化碘 作用下， 生成 2-hydroxy-5-iodo-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]呋喃康普他汀A-4类似物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  摘要通过引入不同的芳基乙炔基和丙烯酸部分作为康​​维他汀A-4类似物，在苯环的5位上进行了修饰，合成了一系列苯并[ b ]呋喃。通过MTT分析评估了这些化合物对肺癌（A549），肝癌（BEL-7404），结肠癌（SW620）和宫颈癌（HeLa）细胞系的细胞毒性作用，并且这些化合物对A549和Hela细胞更敏感线。一种化合物表现出对A549和Hela细胞的最高抑制作用（IC 50  = 0.18和0.14μM），非常接近CA-4（IC 50  = 0.16和0.12μM）。该化合物在G 2中引起细胞周期停滞/ M期并明显诱导HeLa细胞凋亡。分子对接研究表明，它与氨基酸残基Gln-11和Tyr-224的氢键相互作用可能是潜在的图林蛋白抑制剂。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-017-2001-1

文献信息

• Synthesis of Luminescent Ethynyl-Extended Regioisomers of Borate Complexes Based on 2-(2′-Hydroxyphenyl)benzoxazole
  作者：Julien Massue、Denis Frath、Pascal Retailleau、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201203625

  日期：2013.4.22

  display mild to pronounced internal charge transfer (ICT), a feature strengthened by the presence of p‐dibutylaminophenylacetylene in the molecular structure, protonation of the nitrogen atom of which leads to a significant blueshift and an increase in quantum yield. On the contrary, when the ethynyl module is grafted on the 4‐position, narrow, structured, symmetrical absorption/emission bands are observed

  提出了一系列基于2-（2'-羟苯基）苯并恶唑（HBO）核的13种发光四面体硼酸盐配合物。它们的合成包括通过Sonogashira交叉偶联反应掺入乙炔基片段，其目的是扩展缀合并因此使它们的发射波长发生红移。为了比较它们的光物理性质，研究了在HBO核心的酚盐侧的3、4或5位取代的不同区域异构体。通过溶液和固态中的X射线衍射和NMR，UV / Vis以及发射光谱对络合物进行表征。在所有情况下，与硼的络合都会导致影响其光物理性质的供体-受体特性。具有3个或5个取代片段的复合物显示出轻微到明显的内部电荷转移（ICT），对-二丁基氨基苯基乙炔在分子结构中的氮原子质子化导致明显的蓝移和量子产率的增加。相反，当乙炔基模块接枝在4位上时，会观察到窄的，结构化的，对称的吸收/发射带。此外，质子化对发射最大波长几乎没有影响的事实揭示了单重态的激发态衰减。与溶液相比，固态发射特性显示出红移，这可以解释为：π共轭体
• Design, synthesis, and anti-breast tumor activity of novel combretastatin A-4 analogues
  作者：Yiting Gao、Jinfang Li、Teng Ma

  DOI：10.1007/s00706-023-03127-7

  日期：2023.11

  We reported the design, synthesis, and biological evaluation of 9 novel benzofuran analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship with inhibitory activity on microtubules and the phosphoinositide 3-kinase (PI3K). Various spectroscopic techniques like 1H NMR, 13C NMR, and HRMS were used for characterization of all synthesized analogs. Among these derivatives, most compounds

  我们报道了 9 种新型 CA-4 苯并呋喃类似物的设计、合成和生物学评价，以及它们与微管和磷酸肌醇 3-激酶 (PI3K) 抑制活性的初步构效关系。使用1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS等各种光谱技术来表征所有合成类似物。在这些衍生物中，大多数化合物对乳腺肿瘤细胞系的生长具有抑制作用，特别是一种化合物对MCF-7和MDA-MB-231细胞具有显着的抑制活性，IC 50 值为3.88和5.78 μmol / dm 3。此外，我们发现在酶联免疫吸附测定中，相同的化合物降低了 PI3K 表达水平，相反升高了 β-微管蛋白表达水平。通过分子对接研究证实了合成的类似物与微管蛋白和PI3Kα蛋白的秋水仙碱活性位点之间的结合相互作用。这些初步结果表明该化合物作为双靶点抗肿瘤抑制剂具有进一步研究的潜力。 图形概要
• Synthesis of 8-Aryl-Substituted Coumarins Based on Ring-Closing Metathesis and Suzuki–Miyaura Coupling: Synthesis of a Furyl Coumarin Natural Product from <i>Galipea panamensis</i>
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Alexandra Kelling、Uwe Schilde

  DOI：10.1021/jo2026564

  日期：2012.3.2

  The synthesis of 7-methoxy-8-(4-methyl-3-furyl)-2H-chromen-2-one, a natural product with antileishmanial activity recently isolated from the plant Galipea panamensis, is described. The key step is a Suzuki-Miyaura coupling of a furan-3-boronic acid and an 8-halocoumarin, which is advantageously synthesized using a ring-closing metathesis reaction. Several non-natural analogues are also available along these lines.
• US7259266B2
  申请人：——

  公开号：US7259266B2

  公开（公告）日：2007-08-21