ethyl (Z)-4-(2-ethoxyethenyl)benzoate | 128639-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-4-(2-ethoxyethenyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[(Z)-2-ethoxyethenyl]benzoate
• CAS: 128639-96-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: SJPKFFUGTBLORF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 三丁基(2-乙氧基乙烯基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到ethyl (Z)-4-(2-ethoxyethenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。十八。钯催化的芳基溴化物与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基苯乙烯锡的交叉偶联反应及其在缩合杂芳烃结构中的应用

  摘要：

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96100-9

文献信息

• Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XX. Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Iodobenzenes with (Z)-1-Ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene.
  作者：Takao SAKAMOTO、Akito YASUHARA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.1137

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of iodobenzene and its 4-substituted derivatives, except for 4-nitroiodobenzene, with (Z)-1-ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene under a carbon monoxide atmosphere (5 atm) gave the corresponding (E)-3-ethoxy-1-arylprop-2-en-1-ones in considerable yields. Syntheses of chromone and 4(1H)-quinolinone were accomplished by application of this method to 2-(methoxymethoxy)iodobenzene and ethyl 2-iodophenylcarbanylate, respectively. The results obtained on the carbonylative coupling reaction of halopyridines are also described.

  在碳氢化合物氛围（5个大气压）下，使用钯催化的偶联反应将碘苯及其4-取代衍生物（不包括4-硝基碘苯）与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，得到了相应的(E)-3-乙氧基-1-芳基丙-2-烯-1-酮，产率相当可观。通过将该方法应用于2-(美克锡基)碘苯和乙基2-碘苯基羧酸酯，分别合成了香豆素和4(1H)-喹啉酮。此外，还描述了卤吡啶的碳酰化耦合反应的结果。
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yasuhara, Akito, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 219 - 221
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Yasuhara, Akito、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——